3-[3H-indol-3-ylidenemethyl]-1H-indole | 525-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3H-indol-3-ylidenemethyl]-1H-indole
• 英文别名: (2-methyl-3-indolyl)-(2-methyl-3-indolinylidene)-methane；(2-methyl-3-indolyl)(2-methyl-3-indolinylidene)methane；2,2'-dimethyl-1H,3'H-3,3'-methanylylidene-bis-indole；(2-Methyl-indol-3-yl)-(2-methyl-indol-3-yliden)-methan；<2-Methyl-indolyl-(3)>-<2-methyl-indoleninyliden-(3)>-methan；Bis-<2-methyl-indolyl-(3)>-methen；2-Methyl-3-[(2-methyl-3h-indol-3-ylidene)methyl]-1h-indole；2-methyl-3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]indole
• CAS: 525-58-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: QZEAODHCQJHGHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  231-232 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3H-indol-3-ylidenemethyl]-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Methylene Bridge Functionalized Bis(indolyl)methanes through a Double Michael Addition

  摘要：

  A simple synthesis of a series of novel diethyl bis(indol-3-yl)methylmalonate is described. This involves domino Michael addition/elimination/Michael addition of indoles to diethyl ethoxymethylenemalonate as double Michael acceptor.

  DOI：

  10.3987/com-11-12331
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[3H-indol-3-ylidenemethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Methylene Bridge Functionalized Bis(indolyl)methanes through a Double Michael Addition

  摘要：

  A simple synthesis of a series of novel diethyl bis(indol-3-yl)methylmalonate is described. This involves domino Michael addition/elimination/Michael addition of indoles to diethyl ethoxymethylenemalonate as double Michael acceptor.

  DOI：

  10.3987/com-11-12331

文献信息

• A Short, Novel, and Practical Synthesis of 3-Alkenylated Indoles
  作者：Mojgan Kargar、Rahim Hekmatshoar、Abdol Jalil Mostashari

  DOI：10.1080/00397911.2012.666817

  日期：2013.6.18

  Abstract Direct metal-free alkenylation of 2-methylindole via acid-mediated Michael addition–elimination reaction with ethoxymethylenemalononitrile or ethyl ethoxymethylenecyanoacetate affords 3-indolyl-2-cyanoacrylonitrile and ethyl 3-indolyl-2-cyanoacrylate. Behavior of 1H-indole is predictably different. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-甲基吲哚通过酸介导的迈克尔加成消除反应与乙氧基亚甲基丙二腈或乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯直接无金属烯基化，得到3-吲哚基-2-氰基丙烯腈和3-吲哚基-2-氰基丙烯酸乙酯。1H-吲哚的行为可以预见是不同的。图形概要
• Fischer; Pistor, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2317
  作者：Fischer、Pistor

  DOI：——

  日期：——
• Ellinger; Flamand, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1911, vol. 71, p. 13
  作者：Ellinger、Flamand

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cd: SVol., 18.2, page 764 - 771
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kunz; Stuehlinger, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1862,1868
  作者：Kunz、Stuehlinger

  DOI：——

  日期：——