(2E)-2-nonen-4-ol | 820-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-2-nonen-4-ol
• 英文别名: non-2-en-4-ol；non-2t-en-4-ol；Nonene-2-ol-4；(E)-non-2-en-4-ol
• CAS: 820-25-7
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ZIWXVGHUDKNNSH-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-90 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  954

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-nonen-4-ol 在 五羰基铁 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-壬酮
  参考文献：
  名称：

  使用Fe（CO）5作为催化剂从烯丙醇到饱和羰基化合物：范围和局限性研究以及两种香料组分的制备

  摘要：

  使用Fe（CO）5作为催化剂，将烯丙醇直接转化为饱和羰基化合物具有良好的合成潜力。在烯丙基系统上带有各种烷基，芳基和吸电子基团的单，二，甚至三取代的烯烃可以使重排产物的收率很好。局限性主要发生在多不饱和衍生物上。该反应用于仙客来醛和叶子的短而有效的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00114-4
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-((2S,3S)-3-pentyl-oxiranyl)-ethyl ester 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2E)-2-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  碲化物介导的外消旋E-烯丙基醇向同手性Z-烯丙基醇的立体定向转化；通过缩水甘油衍生物对伯和仲烯丙基醇进行转座

  摘要：

  外消旋的反式仲烯丙基醇可以通过将碲化物介导的转座反应转化为同手性的顺式仲烯丙基醇，该置换反应适用于从Sharpless动力学拆分获得的同手性的缩水甘油。（+）-Linalool从香叶醇中获得> 95％的对映体过量，这是伯烯丙基醇向同手性叔醇转位的一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97907-3

文献信息

• Microwave-assisted oxidation of saturated and unsaturated alcohols with t-butyl hydroperoxide and zeolites
  作者：Laura Palombi、Francesco Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10047-3

  日期：1997.11

  Under microwave irradiation 3Å molecular sieves promote the oxidation of secondary (linear and cyclic) and benzylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds by t-butyl hydroperoxide. Under the same conditions, α,β-unsaturated alcohols are converted into α,β-epoxyalcohols in regio- and diastereoselective way. Both oxidative processes can be performed under solvent-free conditions; however, epoxidation

  在微波辐射下，3Å分子筛可通过叔丁基氢过氧化物促进仲（直链和环状）和苄醇氧化为相应的羰基化合物。在相同条件下，α，β-不饱和醇以区域和非对映选择性的方式转化为α，β-环氧醇。两种氧化过程都可以在无溶剂条件下进行。然而，发现在饱和脂族烃（正己烷或环己烷）中烯丙基醇的环氧化以更令人满意的效率进行。
• From allylic alcohols to saturated carbonyls using Fe(CO)5 as catalyst: scope and limitation studies and preparation of two perfume components
  作者：Hassan Cherkaoui、Mohammed Soufiaoui、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00114-4

  日期：2001.3

  The direct conversion of allylic alcohols to saturated carbonyls, using Fe(CO)5 as a catalyst, offers good synthetic potential. Mono-, di- and even trisubstituted alkenes bearing various alkyl, aryl and electronwithdrawing groups on the allylic system give good to excellent yields of rearranged products. Limitations occur mainly with polyunsaturated derivatives. This reaction was applied to a short

  使用Fe（CO）5作为催化剂，将烯丙醇直接转化为饱和羰基化合物具有良好的合成潜力。在烯丙基系统上带有各种烷基，芳基和吸电子基团的单，二，甚至三取代的烯烃可以使重排产物的收率很好。局限性主要发生在多不饱和衍生物上。该反应用于仙客来醛和叶子的短而有效的合成。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1055/s-1993-25877

  日期：——

  Oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium catalyst gives the corresponding carbonyl compounds with high efficiency. This method can be applied to the oxidation of cyanohydrins to give acyl cyanides which are versatile synthetic intermediates. Acylation of amino compounds with acyl cyanides thus obtained proceeds chemoselectively. Thus, the reaction of amino alcohols with acyl cyanides gives N-acylated products exclusively. In the similar N-acylation of polyamines primary amines are selectively acylated in the presence of secondary amines. These reactions are highly useful for the synthesis of spermidine and spermine alkaloids such as spermidine siderophores. Dimeric cyclocoupling reaction of diacyl cyanides such as iso- and terephthaloyl cyanides with polyamines can be performed under the similar reaction conditions to give the corresponding polyazamacrocycles with high efficiency.

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。
• Diastereoselective epoxidation of allylic alcohols by t-butyl hydroperoxide/zeolites system
  作者：Laura Palombi、Francesco Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00718-7

  日期：1997.8

  Commercial zeolites promotes the epoxidation of unsaturated alcohols in chemo- and diastereoselective way.

  商业沸石以化学和非对映选择性的方式促进不饱和醇的环氧化。
• From Allylic Alcohols to Aldols through a New Nickel-Mediated Tandem Reaction: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David Cuperly、Julien Petrignet、Christophe Crévisy、René Grée

  DOI：10.1002/chem.200501555

  日期：2006.4.12

  racemic compounds. However, it was possible to use asymmetric synthesis for the preparation of optically active aldols. Various mechanistic studies have been performed using, for instance, a deuterated alcohol or a deuterated catalyst. They gave strong support to a mechanism involving first a transition-metal-mediated isomerization of the allylic alcohol into the free enol, followed by the addition of

  氢化镍型配合物已成功开发为烯丙基醇与醛的串联异构化-醛醇缩合反应的催化剂。反应条件的优化表明，助催化剂，例如MgBr2，对反应动力学和醛醇的收率具有非常积极的影响。在这样的优化条件下[NiHCl（dppe）] + MgBr（2）3-5摩尔％）}，该反应以良好的收率获得了醇醛。这是在温和条件下发生的全原子经济型反应。此外，它具有广泛的烯丙基醇范围，并且与多种醛相容，包括非常庞大的衍生物。该反应是完全区域选择性的，但是它表现出低的立体选择性，除了在甲醇中心具有大取代基的烯丙基醇。手性非外消旋催化剂的使用并不成功，仅得到外消旋化合物。然而，可以使用不对称合成来制备旋光醇醛。已经使用例如氘代醇或氘代催化剂进行了各种机理研究。他们提供了一种机制的强有力的支持，该机制包括首先将过渡金属介导的烯丙基醇异构化成游离烯醇，然后在“羟基-羰基-烯”型反应中将后者的中间体加到醛上。这些结果证实，烯丙醇可以被认