3,3'-dimethoxydibenzyl ether | 70770-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethoxydibenzyl ether
• 英文别名: Di-m-methoxybenzylether；Bis(3-methoxybenzyl) ether；1-methoxy-3-[(3-methoxyphenyl)methoxymethyl]benzene
• CAS: 70770-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: QBMDJGYKNWADIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethoxydibenzyl ether 、 Azobenzol -Radikal 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮芳烃与以苯甲酰基醚为酰基当量的反应直接获得酰化的偶氮苯和酰胺化合物

  摘要：

  摘要 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561380
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 calcium persulfate 、 silica gel 作用下， 反应 0.13h， 以80%的产率得到3,3'-dimethoxydibenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  CaS2O8：一种在无溶剂条件下微波辐照下醇醚化的有效试剂

  摘要：

  描述了一种在微波辐射下通过醇与过二硫酸钙反应合成醚的一种简便有效的一锅法。

  DOI：

  10.1080/10426500601015682

文献信息

• Continuous-Flow Multistep Synthesis of Cinnarizine, Cyclizine, and a Buclizine Derivative from Bulk Alcohols
  作者：Svetlana Borukhova、Timothy Noël、Volker Hessel

  DOI：10.1002/cssc.201501367

  日期：2016.1

  Cinnarizine, cyclizine, buclizine, and meclizine belong to a family of antihistamines that resemble each other in terms of a 1‐diphenylmethylpiperazine moiety. We present the development of a four‐step continuous process to generate the final antihistamines from bulk alcohols as the starting compounds. HCl is used to synthesize the intermediate chlorides in a short reaction time and excellent yields

  肉桂利嗪，环利嗪，丁克利嗪和甲氯嗪属于抗组胺药家族，它们在1-二苯基甲基哌嗪部分上彼此相似。我们提出了一个四步连续过程的开发过程，该过程从大量的醇类作为起始化合物生成最终的抗组胺药。HCl用于在短的反应时间内合成中间氯化物，并具有优异的收率。该方法学提供了合成用于药物合成的中间体的绝佳方法。在线分离允许在以下步骤中收集纯净的产品并立即消费它们。肉桂利嗪，环齐嗪和丁克利嗪衍生物的总分离产率分别为82％，94％和87％。这四个步骤的总停留时间为90分钟，生产率为2 mmol h -1。
• Dehydration of Benzyl Alcohols in Phosphonium Ionic Liquids: Synthesis of Ethers and Alkenes
  作者：Hassan A. Kalviri、Francesca M. Kerton

  DOI：10.1002/adsc.201100445

  日期：2011.11

  The dehydration of benzylic alcohols has been studied in several phosphonium ionic liquids in the absence of any metal catalysts. Benzyl ethers and alkenes were obtained from primary and secondary benzylic alcohols in good to excellent yields for these reactions. Commercially available hydrophobic phosphonium ionic liquids containing the trihexyl(tetradecyl)phosphonium cation paired with six different

  在没有任何金属催化剂的情况下，已经在几种phospho离子液体中研究了苄醇的脱水。从伯和仲苄醇获得苄基醚和烯烃，对于这些反应而言，收率良好或优异。含有三己基（十四烷基）phosph阳离子与六种不同阴离子配对的市售疏水性离子液体用于微波辐射下的反应。使用不同的NMR技术（例如NOESY NMR）研究了底物与离子液体的相互作用。为了理解机理，研究了阳离子和阴离子对这些离子液体在反应中的行为的影响。提出了一种催化循环，涉及通过the阳离子活化苄醇。
• The reductive etherification of carbonyl compounds using polymethylhydrosiloxane activated by molecular iodine
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、K. Shiva Shankar、T. Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.063

  日期：2010.1

  Aldehydes and ketones undergo a smooth reductive etherification by polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of a catalytic amount of molecular iodine under mild conditions to afford the corresponding symmetrical ethers in excellent yields. This new reagent system (PMHS/I2) provides a simple and convenient route for the preparation of symmetrical ethers from carbonyl compounds.

  醛和酮在温和的条件下，在催化量的分子碘的存在下，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）进行平滑的还原醚化反应，从而以优异的收率得到相应的对称醚。这种新的试剂系统（PMHS / I 2）为从羰基化合物制备对称醚提供了一种简便的途径。
• ISOQUINOLONE COMPOUNDS AS SUBTYPE-SELECTIVE AGONISTS FOR MELATONIN RECEPTORS MT1 AND MT2
  申请人：Wong Yung Hou

  公开号：US20100317691A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A method of treating, preventing, or ameliorating a pathological condition associated with a melatonin receptor in a mammal by using a pharmaceutical composition containing a compound of formula (I) as a ligand interacting with the melatonin receptor, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 7 are independently H, halo, alkyloxyl, alkyl or hydroxyl, provided that one of R 1 , R 2 , R 3 and R 7 is X—(CH 2 ) n —R 8 ; R 5 is alkyl or arylalkyl; R 6 is H or alkyl; X is a bond, O, S, SO, SO 2 , CO or NH; n= 0 - 10 ; R 8 is alkenyl, substituted or unsubstituted aryl, NR 9 R 10 , or OR 9 ; R 9 is H, substituted or unsubstituted arylmethyl, or alkenyl; and R 10 is H or alkyl.

  一种通过使用含有化合物(I)作为与褪黑激素受体相互作用的配体的药物组合物来治疗、预防或改善与哺乳动物中褪黑激素受体相关的病理状况的方法，其中R1、R2、R3、R4和R7独立地为H、卤素、烷氧基、烷基或羟基，前提是R1、R2、R3和R7中的一个是X—(CH2)n—R8；R5为烷基或芳基烷基；R6为H或烷基；X为键、O、S、SO、SO2、CO或NH；n=0-10；R8为烯烃基、取代或未取代的芳基、NR9R10或OR9；R9为H、取代或未取代的芳基甲基或烯烃基；R10为H或烷基。
• Silica Sulfuric Acid: An Efficient Catalyst for the Direct Conversion of Primary and Secondary Trimethylsilyl Ethers to their Corresponding Ethers under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammadpoor-Baltork、BiBi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1055/s-2003-41469

  日期：——

  Primary and secondary trimethylsilyl ethers were converted to their corresponding ethers in the presence silica sulfuric acid with good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在温和且异相的条件下，初级和次级三甲基硅基醚在硅酸硫酸的存在下转化为相应的醚，产率良好至优秀。