2-[二(3,5-二甲基苯基)膦基]苯甲醛 | 669091-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[二(3,5-二甲基苯基)膦基]苯甲醛
• 中文别名: 2-[双(3,5-二甲基苯基)亚磷基]苯甲醛
• 英文名称: 2-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]benzaldehyde；2-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanylbenzaldehyde
• CAS: 669091-00-3
• 化学式: C₂₃H₂₃OP
• 分子量: 346.409
• InChiKey: PQIAXRGPKDEYLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110℃
• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 2-[双(3,5-二甲苯基)膦]苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C23H23OP
分子式
: 346.4 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 106 - 110 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
11.96 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 7.066
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[二(3,5-二甲基苯基)膦基]苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 bis(3,5-dimethylphenyl)(3-phenylpropyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键

  摘要：

  我们在这里描述了通过铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键来转化芳基膦衍生物的偶联，使我们能够在温和的条件下实现与烷基溴和芳基镁试剂的反应。机理研究表明，未活化的 C(芳基)-P 键的催化裂解是由于原位形成的反应性 Cr，然后是金属转移和与烷基溴偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04325
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[二(3,5-二甲基苯基)膦基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  的应用P，N-亚磺酰亚胺的配体，以烯烃的铱催化不对称氢化

  摘要：

  结合手性亚磺酰基亚胺部分的新型P，N-配体的用途在官能化和未官能化的烯烃的铱催化的氢化中得到证明，其中对映选择性高达94％。通过简便地制备各种空间和电子不同的配体，可以突出P，N-亚磺酰基配体的模块性。该扩展的配体集提供了有关膦和亚磺酰胺成分的有趣结构活性数据。

  DOI：

  10.1021/jo035675+

文献信息

• Hydrogenation of Esters by Manganese Catalysts
  作者：Xiao‐Gen Li、Fu Li、Yue Xu、Li‐Jun Xiao、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202101376

  日期：2022.2.15

  The hydrogenation of esters catalyzed by a manganese complex of phosphine-aminopyridine ligand was developed. Using this protocol, a variety of (hetero)aromatic and aliphatic carboxylates including biomass-derived esters and lactones were hydrogenated to primary alcohols with 63–98% yields. The manganese catalyst was found to be active for the hydrogenation of methyl benzoate, providing benzyl alcohol

  开发了膦-氨基吡啶配体锰络合物催化酯的氢化反应。使用该协议，各种（杂）芳香族和脂肪族羧酸盐（包括生物质衍生的酯和内酯）被氢化成伯醇，产率为 63-98%。发现锰催化剂对苯甲酸甲酯的氢化具有活性，可提供高达 45,000 的周转数 (TON) 的苯甲醇。对催化剂中间体的研究表明，酰胺锰络合物是该反应的活性催化剂。
• New phosphine-amino-alcohol tridentate ligands for ruthenium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Orhan Altan、Mustafa Kemal Yılmaz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.046

  日期：2018.4

  ol tridentate ligands (3a-c) and six new ruthenium complexes (4a-c and 5a-c) were synthesized and characterized. Catalytic activities of the metal complexes were tested on aryl alkyl ketones. All of the substrates were converted to related sec-alcohols in excellent yields (up to 99%), but enantioselectivities were insufficient (up to 40% ee). Despite the catalytic performance of 5a-c complexes can

  合成并表征了新的膦-氨基-醇三齿配体（3a-c）和六个新的钌配合物（4a-c和5a-c）。在芳基烷基酮上测试了金属络合物的催化活性。所有底物均以优异的收率（最高99％）转化为相关的仲醇，但对映选择性不充分（最高ee为40％）。尽管可以认为5a-c配合物的催化性能优于4a-c，但实际上，根据底物的不同，配合物的催化活性也有所不同。具有较低正羰基碳的酮趋于以5a-c给出S-构型和R - configuration与4a-c。通过DFT计算使配合物的催化性能合理化。
• TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160223559A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are tetrazine derivatives and efficient synthetic methods of synthesis thereof using elimination-Heck cascade reaction. Provided herein is the synthesis of conjugated tetrazines from the tetrazine derivatives. Also provided herein are methods of use of the conjugated tetrazines as fluorogenic probes for live-cell imaging.

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。
• Application of <i>P,N-</i>Sulfinyl Imine Ligands to Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Laurie B. Schenkel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo035675+

  日期：2004.3.1

  The utility of a novel class of P,N-ligands incorporating a chiral sulfinyl imine moiety is demonstrated in the iridium-catalyzed hydrogenation of both functionalized and unfunctionalized olefins, in which enantioselectivities of up to 94% are achieved. The modularity of the P,N-sulfinyl ligand class is highlighted by the facile preparation of a variety of sterically and electronically different ligands

  结合手性亚磺酰基亚胺部分的新型P，N-配体的用途在官能化和未官能化的烯烃的铱催化的氢化中得到证明，其中对映选择性高达94％。通过简便地制备各种空间和电子不同的配体，可以突出P，N-亚磺酰基配体的模块性。该扩展的配体集提供了有关膦和亚磺酰胺成分的有趣结构活性数据。
• Mn(<scp>i</scp>) phosphine-amino-phosphinites: a highly modular class of pincer complexes for enantioselective transfer hydrogenation of aryl-alkyl ketones
  作者：Harikrishnan Jayaprakash

  DOI：10.1039/d1dt02257a

  日期：——

  A series of Mn(I) catalysts with readily accessible and more π-accepting phosphine-amino-phosphinite (P′(O)N(H)P) pincer ligands have been explored for the asymmetric transfer hydrogenation of aryl-alkyl ketones which led to good to high enantioselectivities (up to 98%) compared to other reported Mn-based catalysts for such reactions. The easy tunability of the chiral backbone and the phosphine moieties

  一系列具有易于获得且更多π接受的膦-氨基-次亚膦酸酯(P'(O)N(H)P)钳配体的Mn( I )催化剂已被探索用于芳基烷基酮的不对称转移氢化，从而导致与其他报道的用于此类反应的锰基催化剂相比，该催化剂具有良好到高的对映选择性（高达 98%）。手性主链和膦部分的简单可调性使 P'(O)N(H)P 成为众所周知的 PNP 型钳子的替代配体框架。