(E)-2-methyl-3-(2-methyl-2-nitrovinyl)-1H-indole | 64252-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(2-methyl-2-nitrovinyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-1H-indole
• CAS: 64252-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FDHGIPHZIMTTQC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(2-methyl-2-nitrovinyl)-1H-indole 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Nitrovinylindoles 作为杂三烯： β-咔啉的电环化：生物碱 Norharmane、Harmane 和 Eudistomin N 的全合成

  摘要：

  开发了不寻常的级联转化，涉及作为杂三烯的硝基乙烯基吲哚的酸性（亚烷基肼酸）形式的微波辅助电环化。随后的一锅法减少允许有效获取β-咔啉，包括几种天然产物、生物碱norharmane、harmane和eudistomin N。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02483
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 乙酸铵 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 13.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-(2-methyl-2-nitrovinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and anti-fungal activity of 3-(2′-nitrovinyl)indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90161-x

文献信息

• (<i>E</i>)-2-Methyl-3-(2-methyl-2-nitrovinyl)-1<i>H</i>-indole and (<i>E</i>)-3-(2-methyl-2-nitrovinyl)-2-phenyl-1<i>H</i>-indole
  作者：Vijayakumar N. Sonar、Sean Parkin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1107/s0108270105022298

  日期：2005.8.15

  In the title compounds, C12H12N2O2, (I), and C17H14N2O2, (II), respectively, the indole rings are planar and the vinyl groups lie out of the indole planes, making dihedral angles of 33.48 (5) and 41.31 (8)degrees, respectively. In (II), the dihedral angle between the phenyl and indole ring planes is 32.06 (6)degrees. In both molecules, the double bond connecting the methyl-nitrovinyl group and the indole nucleus adopts an E configuration. Notwithstanding the differences in space group [C2/c for (I) and P2(1)2(1)2(1) for (II)], the mode of packing of compounds (I) and (II) is determined by similar intermolecular N-H center dot center dot center dot O hydrogen-bonding interactions, forming chains that run parallel to [101] in (I) and [001] in (II).
• CANOIRA, LAUREANO;GONZALO, RODRIGUEZ J.;SUBIRATS, JUAN B.;ESCARIO, JOSE-A+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 39-42
  作者：CANOIRA, LAUREANO、GONZALO, RODRIGUEZ J.、SUBIRATS, JUAN B.、ESCARIO, JOSE-A+

  DOI：——

  日期：——
• BABIEVSKIJ K. K.; KOCHETKOV K. A.; BELIKOV V. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1977, HO 10,
  作者：BABIEVSKIJ K. K.、 KOCHETKOV K. A.、 BELIKOV V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure and anti-fungal activity of 3-(2′-nitrovinyl)indoles
  作者：L CANOIRA、J RODRIGUEZ、J SUBIRATS、J ESCARIO、I JIMENEZ、A MARTINEZFERNANDEZ

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90161-x

  日期：1989.1
• Nitrovinylindoles as Heterotrienes: Electrocyclic Cyclization En Route to β-Carbolines: Total Synthesis of Alkaloids Norharmane, Harmane, and Eudistomin N
  作者：Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Alexander V. Aksenov、Inna V. Aksenova、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02483

  日期：2022.10.7

  cyclization of aci (alkylideneazinic acid) forms of nitrovinylindoles acting as heterotrienes. Subsequent one-pot reduction allowed for efficient access to β-carbolines, including several natural products, alkaloids norharmane, harmane and eudistomin N.

  开发了不寻常的级联转化，涉及作为杂三烯的硝基乙烯基吲哚的酸性（亚烷基肼酸）形式的微波辅助电环化。随后的一锅法减少允许有效获取β-咔啉，包括几种天然产物、生物碱norharmane、harmane和eudistomin N。