(Z)-5-phenylpent-4-enenitrile | 144270-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 144270-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: KATNLSJFTSLOCB-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-4-enenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethyldithiocarbamoylthio-5-phenyl-4-pentanonitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(Z)-5-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-（二硫代氨基甲酰硫基）腈均裂脱硫合成脂肪族和脂环族腈的新途径

  摘要：

  氯乙腈通过（二甲基二硫代氨基甲酰硫基）乙腈转化为脂肪族和脂环族腈。合成路线的关键步骤包括通过硫稳定的碳负离子进行单烷基化和二烷基化以及使用氢化三丁基锡进行均裂脱硫。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2203

文献信息

• Stereoselective synthesis of di- and trisubstituted alkenes via intermolecular addition of vinyl radicals to alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Daisuke Itoh、Takeshi Hondo、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88522-2

  日期：1994.12

  Vinyl radicals, generated from the reaction of vinyl iodides with tributylstannyl radical, react with electron-deficient alkenes to give di- or trisubstituted alkenes in moderate to good yields. The stereoselectivity is largely dependent on the substituent at 1- and 2-position of vinyl iodides.

  由乙烯基碘与三丁基锡烷基反应生成的乙烯基与缺电子的烯烃反应，以中等至良好的收率得到二或三取代的烯烃。立体选择性主要取决于乙烯基碘的1-和2-位上的取代基。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Iodination of Unactivated Alkenes
  作者：Benedikt S. Schreib、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b03998

  日期：2019.6.5

  A palladium-catalyzed C-H iodination of unactivated alkenes is reported. A picolinamide directing group enables the regioselective functionalization of a wide array of olefins to furnish iodination products as single stereoisomers. Mechanistic investigations suggest the reversible formation of a six-membered alkenyl palladacycle intermediate through a turnover-limiting C-H activation.

  报道了钯催化的未活化烯烃的 CH 碘化。吡啶酰胺导向基团能够对多种烯烃进行区域选择性官能化，以提供单一立体异构体形式的碘化产物。机理研究表明，六元烯基钯环中间体通过限制营业额的 CH 活化可逆形成。
• Stereoselective Alkenylation of Activated Olefins via Nickel-Catalyzed Electroreductive Coupling
  作者：Sylvie Condon-Gueugnot、Daniel Dupré、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-1997-1371

  日期：1997.12

  The nickel-catalyzed electroreductive conjugate addition of (Z)- or (E)-alkenyl halides to electron-deficient olefins in the presence of a sacrificial iron rod as the anode proceeds with complete retention of the stereochemistry of the alkenyl part and affords functionalized isomerically pure (Z)- or (E)-olefins in high yield.

  在牺牲铁棒作为阳极的情况下，镍催化的（Z）-或（E）-烯基卤化物与缺电子烯烃的电还原共轭加成反应完全保留了烯基部分的立体化学，并提供了官能化的异构体高收率纯(Z)-或(E)-烯烃。
• Lovick, Helena M.; Michael, Forrest E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1249 - 1251
  作者：Lovick, Helena M.、Michael, Forrest E.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Electrochemical Couplings of Vinyl Halides:  Synthetic and Stereochemical Aspects
  作者：C. Cannes、S. Condon、M. Durandetti、J. Périchon、J.-Y. Nédélec

  DOI：10.1021/jo000182f

  日期：2000.7.1

  Homo- and cross-coupling involving alkenyl halides have been performed efficiently using an electroassisted nickel-complex catalysis. Valuable product such as conjugated dienes, beta,gamma- or gamma,delta-unsaturated esters, ketones, or nitriles, as well as alkenylated aryl compounds are thus prepared with high yields and high stereoselectivity. Partial isomerization is only observed in a few cases, when the alkenyl halide is involved in a late step of the catalytic cycle. This is the case in the preparation of (Z,Z)-1,3-diene.