2-(2-methylphenylamino)benzamide | 95216-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylphenylamino)benzamide
• 英文别名: 2-(2-methylanilino)benzamide
• CAS: 95216-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: HDGVUIAYPWXENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenylamino)benzamide 、 异丁酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到1-(2-Methylphenyl)-2-propan-2-ylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4（1H）-喹唑啉酮的研究。5. 4（1H）-喹唑啉酮衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm50001a006
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 287.0h， 生成 2-(2-methylphenylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4（1H）-喹唑啉酮的研究。5. 4（1H）-喹唑啉酮衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm50001a006

文献信息

• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：——

  公开号：US20040171833A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。所述方法提供了过渡金属催化反应的许多特征的改进，包括适用底物的范围、反应条件和效率。
• [EN] NOVEL AMINOMETHYL-PHENOL DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYLPHÉNOL EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014072903A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention relates to novel aminomethyl-phenol derivatives of formula I wherein R1 to R4, X, A and B are as defined for formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  该发明涉及一种新的氨甲基酚衍生物，其化学式为I，其中R1至R4、X、A和B如化学式I所定义，并且其作为药物成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及其作为药物治疗或预防原虫感染，尤其是疟疾的用途。
• OZAKI, KEN-ICHI;YAMADA, YOSHIHISA;OINE, TOYONARI;ISHIZUKA, TORU;IWASAWA, +, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 568-576
  作者：OZAKI, KEN-ICHI、YAMADA, YOSHIHISA、OINE, TOYONARI、ISHIZUKA, TORU、IWASAWA, +

  DOI：——

  日期：——
• LIGANDS FOR METALS AND IMPROVED METAL-CATALYZED PROCESSES BASED THEREON
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1581467A2

  公开（公告）日：2005-10-05