((1E,3Z)-octa-1,3-dien-1-yl)benzene | 39491-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3Z)-octa-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (1E,3Z)-1-phenyl-1,3-octadiene；[(1E,3Z)-octa-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 39491-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: CSKGZTSLEAMHPS-ZLQDEDOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 在 四(三苯基膦)钯 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((1E,3Z)-octa-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-或（E）-烯基硼烷与（Z）-或（E）-2-卤代-1-（烷基硒基）乙烯的钯催化偶联反应，立体选择性地合成共轭链二烯

  摘要：

  （E）-或（Z）-1-烯基二环己基硼烷（1或2）与（Z）-或（E）-2-卤代-1-（烷基硒基）乙烯（3或4）在催化量的四（三苯基膦）钯和甲醇钠可提供相应的（Z，E）-1-烷基硒基-1,3-链二烯（5、6或7），并保留烯基硼烷和卤代烷基硒烯的构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00147-2

文献信息

• Base-dependent formation of cis and trans olefins and their application in the synthesis of 5-oxo-ETE receptor antagonists
  作者：Vivek Gore、Shishir Chourey、Qiuji Ye、Pranav Patel、Yannick Ouedraogo、Sylvie Gravel、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.090

  日期：2014.8

  receptor antagonists. In the course of the work, we have developed a procedure to selectively introduce a cis and trans double bond in an alkyl side chain. Reacting indolecarboxaldehydes with alkyl ylides using the Li base affords the trans olefins, whereas using the K base yields the cis olefins.

  5-Oxo-ETE是脂质介体中最有效的嗜酸性粒细胞趋化因子。我们已经开发出两种5-oxo-ETE受体拮抗剂。在工作过程中，我们开发了一种在烷基侧链中选择性引入顺式和反式双键的方法。使用Li碱使吲哚羧酸醛与烷基化物反应，得到反式烯烃，而使用K碱，产生顺式烯烃。
• Polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron compounds with organic halides and organic triflates
  作者：Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00171-8

  日期：1997.3

  The polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling reaction of electrophiles(i.e., halides and triflates) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at mild conditions with very high activity in the Suzuki coupling reaction. The polymeric catalyst can be easily separated from a reaction mixture and reused more than 10 times with no decrease in activity

  亲电子试剂（即卤化物和三氟甲磺酸酯）与有机硼化合物形成碳-碳键的聚合物结合的钯催化的交叉偶联反应在Suzuki偶联反应中在温和条件下具有很高的活性实现。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性
• 1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl (MT) sulfones in the Julia-Kocienski olefination: Comparison with the PT and the TBT sulfones
  作者：Kaori Ando、Daiki Kawano、Daiki Takama、Yutaka Semii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.007

  日期：2019.6

  n-pentyl 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl (MT) sulfone 1a in the Julia-Kocienski reactions were compared with those of the PT sulfone 1b and the TBT sulfone 1c. The improved stability of the anion derived from the n-pentyl MT sulfone 1a enhanced the efficiency of the olefination reactions and gave higher yields of the product alkenes 3 compared with the PT sulfone 1b. Especially high E-selectivity and high

  比较了新制备的正戊基1-甲基-1 H-四唑-5-基（MT）砜1a在Julia-Kocienski反应中的稳定性和立体选择性，与PT砜1b和TBT砜1c的稳定性和立体选择性进行了比较。与PT砜1b相比，由正戊基MT砜1a衍生的阴离子的稳定性提高，提高了烯化反应的效率，并提高了烯烃3的产率。从与芳族醛和α，β-不饱和醛的反应中获得特别高的E-选择性和高产率。的选择性与PT砜1b相比，1a对碱抗衡离子的变化不太敏感。具有乙基或更长烷基链的MT砜的反应也以高收率选择性地产生了E-烯烃。
• A stereospecific synthesis of conjugated (, )- and (, )-alikadienes by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl bromides
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80166-9

  日期：1981.1

  The reactions of ()-1-alkenyldisiamylboranes with ()- or ()-1-alkenyl bromides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and sodium ethoxide gave the corresponding conjugated (,)- or (,)-alkadiene with high stereospecificity. The reactions of ()-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles with ()- or ()-1-alkenyl bromides similarly gave the corresponding coupled products

  的（反应）-1- alkenyldisiamylboranes用（） - （或）-1-烯基溴化物在四（三苯膦）钯和乙醇钠催化量的存在下得到相应的缀合（，） -或（，） -具有高立体定向性的链二烯。（）-1-烯基-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烷与（）-或（）-1-烯基溴化物的反应类似地给出相应的偶联产物，同时保留了起始烯基硼烷和烯基溴化物的构型。
• Alumina-mediated soft propargylic C–H activation in unactivated alkynes
  作者：Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Vladimir Akhmetov

  DOI：10.1039/d2gc00555g

  日期：——

  Pre-treated γ-alumina features reactive centers mimicking electronic interactions of propargyls with transition-metal-based catalysts. The combination of soft π-Lewis acidity and Brønsted basicity allows C-H propargyl activation under mild conditions.

  预处理的γ-氧化铝具有模仿过渡金属基催化剂中丙炔与电子相互作用的反应中心。软π-路易斯酸性和布朗斯特碱性的结合使得在温和条件下可以激活C-H丙炔。