(+)-N-BOC-CPyI | 227084-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-N-BOC-CPyI
• 英文别名: 11-O-tert-butyl 4-O-methyl (1R,13S)-8-oxo-6,11-diazatetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradeca-2(7),3,5,9-tetraene-4,11-dicarboxylate
• CAS: 227084-70-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: RQBXAGABIBNLPJ-NSPYISDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-N-BOC-CPyI 在 copper acetylacetonate 作用下， 生成 3-O-tert-butyl 8-O-methyl (1S)-5-hydroxy-1-(methoxymethyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,2-f]quinoline-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型 DNA 烷化剂的原位活化新方法：可调金属阳离子络合和活化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000653f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-N-BOC-CPyI
  参考文献：
  名称：

  DNA烷基化剂的选择性金属阳离子活化：1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成和评估。

  摘要：

  1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成，该化合物在杜卡霉素中具有C环吡咯的一个碳原子膨胀详细描述了SA烷基化亚基及其掺入天然产物的类似物中。预期CPyI的独特8-酮喹啉结构将提供一种可调节的方法，以通过选择性金属阳离子络合实现活化。CPyI的合成基于改良的Skraup喹啉合成，然后将5-exo-trig芳基自由基环化到未活化的烯烃上，随后进行TEMPO捕集，或将5-exo-trig芳基自由基环化到氯乙烯上以合成直接前体。通过Ar-3'螺环化完成活化环丙烷的封闭，提供了10个步骤的CPyI核，并具有出色的整体转化率（29％）。对基于CPyI的药物的评估显示出与CC-1065和Duocarmycin A相当的内在稳定性，但它比duocarmycin SA和基于CBI的药物更具活性（3-4x）。向CPyI中添加亲核试剂的pH速率曲线表明，在pH

  DOI：

  10.1021/jo000177b

文献信息

• Selective Metal Cation Activation of a DNA Alkylating Agent:  Synthesis and Evaluation of Methyl 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]pyrido[3,2-<i>e</i>]indol-4-one-7-carboxylate (CPyI)
  作者：Dale L. Boger、Christopher W. Boyce

  DOI：10.1021/jo000177b

  日期：2000.6.1

  metal cation complexation. The synthesis of CPyI was based on a modified Skraup quinoline synthesis followed by a 5-exo-trig aryl radical cyclization onto an unactivated alkene with subsequent TEMPO trap or 5-exo-trig aryl radical cyclization onto a vinyl chloride for synthesis of the immediate precursor. Closure of the activated cyclopropane, accomplished by an Ar-3' spirocyclization, provided the

  1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成，该化合物在杜卡霉素中具有C环吡咯的一个碳原子膨胀详细描述了SA烷基化亚基及其掺入天然产物的类似物中。预期CPyI的独特8-酮喹啉结构将提供一种可调节的方法，以通过选择性金属阳离子络合实现活化。CPyI的合成基于改良的Skraup喹啉合成，然后将5-exo-trig芳基自由基环化到未活化的烯烃上，随后进行TEMPO捕集，或将5-exo-trig芳基自由基环化到氯乙烯上以合成直接前体。通过Ar-3'螺环化完成活化环丙烷的封闭，提供了10个步骤的CPyI核，并具有出色的整体转化率（29％）。对基于CPyI的药物的评估显示出与CC-1065和Duocarmycin A相当的内在稳定性，但它比duocarmycin SA和基于CBI的药物更具活性（3-4x）。向CPyI中添加亲核试剂的pH速率曲线表明，在pH
• A New Method of in Situ Activation for a Novel Class of DNA Alkylating Agents:  Tunable Metal Cation Complexation and Activation
  作者：Dale L. Boger、Scott E. Wolkenberg、Christopher W. Boyce

  DOI：10.1021/ja000653f

  日期：2000.7.1