3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-oxazol-2-one | 1259118-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-oxazol-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyloxazol-2(3H)-one；3-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3-oxazol-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 1259118-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: LGACZXQCEZFHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate tribasic 、 (SPhos) palladium(II) phenethylamine chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxazolones and α-Aminoketones via Palladium-Catalyzed Reaction of β,β-Dibromoenamides

  摘要：

  beta,beta-Dibromoenamides show two different interesting reactivities based on the choice of R group under the reaction conditions. On the basis of mechanistic studies, both reactions proceed via an intermolecular Suzuki-Miyaura C-C coupling and an intramolecular C-O coupling.

  DOI：

  10.1021/ol102634c

文献信息

• Zinc Chloride Mediated Synthesis of <i>3H</i> ‐Oxazol‐2‐one and Pyrrolo‐oxazin‐1‐one from Ynamide
  作者：Loïc Habert、Romain Sallio、Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201900428

  日期：2019.9

  A simple zinc chloride mediated cyclization of ynamidyl N‐carbamates or 2‐ynamidyl‐(hetero)arylcarboxylates is achieved under mild reaction conditions, leading to the synthesis of useful heterocyclic scaffolds, 3H‐oxazol‐2‐ones and pyrrolo‐oxazin‐1‐ones, with good yields.

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。