2-[双(3-甲基-1H-吲哚-2-基)甲基]-3-甲基-1H-吲哚 | 548-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[双(3-甲基-1H-吲哚-2-基)甲基]-3-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 2,2′,2″-triskatylmethane
• 英文别名: Tris-(3-methyl-indol-2-yl)-methan；Tris-(3-methyl-indol-2-yl)methan；tris(3-methylindole-2-yl)methane；tris-(3-methylindol-2-yl)methane；tri-(3-methylindol-2-yl)methane；tris(3-methyl-2-indolyl)methane；2-[bis(3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]-3-methyl-1H-indole
• CAS: 548-12-9
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃
• 分子量: 403.527
• InChiKey: QBMNQDIFIOJXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[双(3-甲基-1H-吲哚-2-基)甲基]-3-甲基-1H-吲哚 在 高氯酸 作用下， 以24%的产率得到3-Methyl-2--2H-indolium-perchlorat
  参考文献：
  名称：

  富电子杂环与原羧酸衍生物的反应，第 2 部分。3-取代吲哚与原甲酸三乙酯的酸催化反应

  摘要：

  甲基取代的吲哚 1a 和 1b 与介质中生成的二乙氧基碳鎓离子 (2b) 反应，分别得到双和三吲哚基甲烷衍生物 3、4、5 和 7。5a 可以预先氧化得到杂类似三苯甲烷染料 6a . 色胺 (8a) 仅被 2b 甲酰化。使用 Nα-乙酰色胺 (8b) 与 2b 的例子，阻断 8a 中的胺亲核性导致三吲哚甲烷 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170612
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 原甲酸三乙酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到2-[双(3-甲基-1H-吲哚-2-基)甲基]-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷合成具有药理活性的双（吲哚基）和三（吲哚基）衍生物

  摘要：

  氯三甲基硅烷被发现是用于进行吲哚与各种醛/酮/原甲酸三乙酯的亲电子取代反应的相对快速和有效的催化剂，可产生优异量的双（吲哚基）甲烷/三（吲哚基）甲烷。该方案的优点是避免了任何外部能源，最短的反应时间，简单易行的程序以及在无溶剂室温条件下的高收率。该方法的多功能性已经用各种醛/酮进行了测试，并获得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300467

文献信息

• First Electrophilic Substitutions of 3-Substituted Indoles with Diethoxycarbenium Tetrafluoroborate: Functionalized Indole Derivatives
  作者：Ulf Pindur、Camran Flo

  DOI：10.1002/ardp.19903230205

  日期：——

  The indoles 2a‐2c react with diethoxycarbenium tetrafluoroborate (1) to furnish the indolecarbaldehydes 3a‐3d. In the thermodynamically controlled reaction of 3‐methylindole (2a) with 1 the tris(indolyl)methane 4 and diskatole (5), are formed in addition. The limitations of these reactions are discussed and evidence is presented for a C‐3‐ipso‐attack and a Wagner‐Meerwein rearrangement, respectively

  吲哚 2a - 2c 与四氟硼酸二乙氧基碳鎓 (1) 反应生成吲哚甲醛 3a - 3d。在 3-甲基吲哚 (2a) 与 1 的热力学控制反应中，另外形成了三 (吲哚基) 甲烷 4 和二甲基萘 (5)。讨论了这些反应的局限性，并分别为 C-3-ipso-攻击和 Wagner-Meerwein 重排提供了证据，导致 3b 或 3d 的形成。
• Synthesis and Reactivity of Copper(I) Complexes Based on <i>C</i> ₃ ‐Symmetric Tripodal HTIM(PR ₂ ) ₃ Ligands
  作者：Ekaterina S. Smirnova、Ferran Acuña‐Parés、Eduardo C. Escudero‐Adán、Christian Jelsch、Julio Lloret‐Fillol

  DOI：10.1002/ejic.201800074

  日期：2018.6.22

  hydrogen bonding in CuI complexes. To this end, we have studied the coordination capacity of the tripodal phosphine ligands HTIM(PR2)3 tris[1‐(di‐R‐phosphanyl)‐3‐methyl‐1H‐indol‐2‐yl]methane, R = Ph, iPr} towards copper, leading to a series of eight CuI complexes [HTIM(PR2)3}CuX] [R = Ph (1–4), iPr (5–8); X = Cl–, I–, OTf–, BF4–]. An anagostic interaction in the CuI complexes has been proposed based

  我们提出了Cu I络合物中非经典氢键的第一个例子。为此，我们研究了三脚架膦配体HTIM（PR 2）3 tris [1-（di-R-phosphanyl）-3-methyl-1 H-吲哚-2-yl]甲烷，R = Ph，i Pr}朝向铜，导致一系列八个Cu I络合物[HTIM（PR 2）3 } CuX] [R = Ph（1-4），i Pr（5-8）; X = Cl –，I –，OTf –，BF 4 – ]。Cu I中的无声相互作用根据1 H NMR，超高分辨率X射线衍射以及电子密度的理论[分子内原子（AIM）和自然键合轨道（NBO）]分析，提出了配合物。在不同的合成配合物中，[HTIM（PPh 2）3 } CuOTf]（2）显示出最强的Cu ··· H–C相互作用，具有线性几何形状（179.98°），并且是迄今为止描述的最短距离[ d（Cu -H）= 1.9Å]，呈甲苯溶剂化形式。这两个
• Well‐defined Nickel P ₃ C Complexes as Hydrogenation Catalysts of <i>N</i> ‐Heteroarenes Under Mild Conditions
  作者：Klaudia Michaliszyn、Ekaterina S. Smirnova、Alberto Bucci、Vlad Martin‐Diaconescu、Julio Lloret Fillol

  DOI：10.1002/cctc.202200039

  日期：2022.6.8

  Herein it is reported a straightforward path to the rare and difficult access of metal complexes with P3C ligands type and study their capacity as hydrogenation of quinolines.

  本文报道了一条通往具有 P 3 C配体类型的稀有且难以获得的金属配合物的直接途径，并研究了它们作为喹啉氢化的能力。
• Self-Assembly of Complementary Components Using a Tripodal Bismuth Compound: Pnictogen Bonding or Coordination Chemistry?
  作者：Shiva Moaven、Brandon T. Watson、Thomas J. Polaske、Brian M. Karl、Daniel K. Unruh、Nathan P. Bowling、Anthony F. Cozzolino

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01232

  日期：2021.8.2

  phenomenon is demonstrated using Bi((NC9H7)3CH3). The study reveals that Bi engages in stronger PnBs than the analogous Sb system. The results have been contrasted with Bi systems that form strong coordination bonds, and analysis of the electron density along the bond path reveals key differences. The solution behavior of these newly synthesized supramolecules were studied by PFGSE NMR spectroscopy and

  三重 pnictogen 键是指 pnictogen 原子通过单个 pnictogen 原子与互补伙伴形成三个同时 pnictogen 键 (PnB) 的能力。与其他命名的超分子相互作用相比，这种超分子策略最近被引入作为 pnictogen 键合的一个独特方面。在这里，铋参与这种现象的能力通过 Bi((NC 9 H 7 ) 3 CH 3）。该研究表明，Bi 参与比类似的 Sb 系统更强的 PnB。结果与形成强配位键的 Bi 系统进行了对比，沿着键路径的电子密度分析揭示了关键差异。通过 PFGSE NMR 光谱研究了这些新合成的超分子的溶液行为，发现它们在溶液中保持完整。允许三重 pnictogen 键合的分子设计策略应可用于分子识别和晶体工程领域。
• 一种含带正电荷不饱和基团亚胺的受体化合 物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN104945301B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种含带正电荷不饱和基团亚胺的受体化合物的制备方法，将3‑甲基吲哚用无水甲醇溶解，加入原甲酸三乙酯和浓硫酸反应合成2,2’,2”‑三吲哚烷后溶解，利用亚硝酸钠反应后，再加高氯酸水溶液，去除溶剂，生成黑蓝色沉淀，洗涤既得。本发明还提供了该2,2′,2″‑三吲哚烯的高氯酸盐受体分子在比色法识别铜离子中的应用，经试验证明对Cu(II)具有高选择性比色识别作用，并且对Cu(II)能够快速响应。