3-O-(3-methoxybenzyl)-1-propyn-3-ol | 77180-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(3-methoxybenzyl)-1-propyn-3-ol
• 英文别名: 3-methoxybenzyl propargyl ether；1-Methoxy-3-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 77180-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CNXAKLXOSBDEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3-methoxybenzyl)-1-propyn-3-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 [4-[(3-Methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylbut-2-ynoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用通过取代的炔丙基甲硅烷基醚在TMSOTf作用下生成的碳阳离子进行新型碳-碳键形成反应。

  摘要：

  已经开发出使用稳定的烯基，炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-（π-供体）取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的，并可能被富电子的芳烃，烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击，会产生异戊烯，炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo010157p
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 3-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-(3-methoxybenzyl)-1-propyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳基环上的乙烯基自由基环化的影响。

  摘要：

  丙炔基苄基醚2a-i的C-1碳上的区域选择性甲苯硫基自由基会生成乙烯基3a-j，主要通过立体选择性5-（pi-endo）exo和5生成甲基硫醚9a-j和甲基醚8a-j。 -（pi-exo）exo环化。另外，还形成了少量的π-内-六元环化产物5a-j和氢提取产物4a-j。研究了5元与6元和pi-endo与pi-exo环化中空间和立体电子因素的作用，以及稳定化和极性因素的作用。已通过相对速率常数k（R）估算了5-（pi-exo）exo环化的取代基效应，该常数是针对4-和3-位的多个取代基计算的。结果表明，稳定度和极性因素对乙烯基自由基在芳烃环上的环化速率有轻微影响，就取代基的性质而言，这似乎是非选择性的。极性效应的性质表明乙烯基自由基的性质略带亲电性。

  DOI：

  10.1021/jo971399l

文献信息

• Copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides with “triple bonds migration”
  作者：Ting Wang、Zhirong Li、Jiayi Hu、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132897

  日期：2022.8

  A copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides was reported, in which two C–F bonds was reductive converted to C–H bonds and a new alkyne product was afforded with the triple bond migrating one methylene. Mechanistic studies show that the products are achieved by stepwise C–F bond reductive hydrogenation, and an allenyl monofluoride is proposed to be one of the active intermediates

  报道了铜催化的炔丙基二氟化物的加氢脱氟反应，其中两个 C-F 键还原转化为 C-H 键，并通过三键迁移一个亚甲基得到了一种新的炔烃产物。机理研究表明，该产物是通过逐步C-F键还原加氢获得的，并且提出了烯基一氟化物作为活性中间体之一。
• Access to Chiral <i>O</i>,<i>O</i>‐Acetals Enabled by Palladium‐Catalyzed Asymmetric Addition of Oximes to Alkoxyallenes
  作者：Zhuo‐Wei Xu、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/chem.202301883

  日期：2023.11.21

  A palladium-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective coupling of oximes and alkoxy allenes enables the access to enantiomerically pure O,O-acetals, in which the hydrogen bonding interaction between the amide group of the diphosphine ligand and the alkoxy allene is decisive for the high enantioselectivity.

  钯催化的肟和烷氧基丙二烯的化学、区域和立体选择性偶联能够获得对映体纯的O , O -缩醛，其中二膦配体的酰胺基团和烷氧基丙二烯之间的氢键相互作用对于高对映选择性。
• Benzylpropargylether as nitrification inhibitors
  申请人：BASF SE

  公开号：US11021413B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) for reducing nitrification and to compositions comprising the compounds of formula (I) and to agricultural mixtures comprising at least one compound of formula (I) and at least one fertilizer. Furthermore, the present invention relates to a method for reducing nitrification comprising treating a plant growing on soil or soil substituents and/or the locus or soil or soil substituents where the plant is growing or is intended to grow with a compound of formula (I) or a composition comprising a compound of formula (I).

  本发明涉及式(I)化合物用于降低硝化的用途，涉及包含式(I)化合物的组合物，涉及包含至少一种式(I)化合物和至少一种肥料的农用混合物。此外，本发明还涉及一种降低硝化作用的方法，该方法包括用式（I）化合物或包含式（I）化合物的组合物处理生长在土壤或土壤亚基上的植物和/或植物生长或打算生长的地点或土壤或土壤亚基。
• Mercuric Triflate Catalyzed Hydroxylative Carbocyclization of 1,6-Enynes
  作者：Mugio Nishizawa、Veejendra K. Yadav、Mariusz Skwarczynski、Hiroko Takao、Hiroshi Imagawa、Takumichi Sugihara

  DOI：10.1021/ol034201u

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]Hg(OTf)(2) exhibits remarkable catalytic activity for the hydroxylative cyclization of 1,6-enynes. The present procedure should involve a sequence of mercuration of a terminal alkyne, carbocyclization, hydration, and protodemercuration that regenerates the catalyst.
• BENZYLPROPARGYLETHER AS NITRIFICATION INHIBITORS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3218329B1

  公开（公告）日：2019-01-09