4-(2-chlorophenyl)-2-methylbutanal | 1341663-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-2-methylbutanal
• CAS: 1341663-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: KYCBHXPHJGIXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-2-methylbutanal 在 2-[[(12R,13R)-13-(2,4-dimethoxyphenyl)-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-12-yl]methyl]pyridine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以6%的产率得到(S)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的Pd催化的α支化醛的分子内不对称α-芳构化的对映异构体（P，N）配体

  摘要：

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108061
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的Pd催化的α支化醛的分子内不对称α-芳构化的对映异构体（P，N）配体

  摘要：

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108061

文献信息

• Atropoisomeric (P,N) Ligands for the Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Intramolecular Asymmetric α-Arylation of α-Branched Aldehydes
  作者：Pradeep Nareddy、Luca Mantilli、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1002/anie.201108061

  日期：2012.4.16

  Three‐in‐one: A short synthetic route readily gives access to a new class of chiral (P,N) ligands characterized by three distinct elements of chirality. These ligands are highly enantioselective in the challenging Pd‐catalyzed intramolecular asymmetric α‐arylation of α‐branched aldehydes (see picture).

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。