4,4'-diethoxycarbonyl-6-bromo-2,2'-bipyridine | 850413-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-diethoxycarbonyl-6-bromo-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4a(2)-Diethyl 6-bromo[2,2a(2)-bipyridine]-4,4a(2)-dicarboxylate；ethyl 2-bromo-6-(4-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 850413-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 379.21
• InChiKey: JWWGPSIXULKWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diethoxycarbonyl-6-bromo-2,2'-bipyridine 在 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substitution effects of Ru–terpyridyl complexes on photovoltaic and carrier transport properties in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  四种Ru-4,4'-二羧基三联吡啶(dctpy)配合物，分别被不同类型的官能团(H、F、Me和MeO)取代，被合成用于染料敏化太阳能电池(DSC)应用，并观察到取代基对Ru-dctpy染料的染料吸附、光谱、电子和光伏特性的影响。在MeOH中，四种染料的UV-vis光谱随着取代基的改变没有显示出显著差异。然而，染料敏化的TiO2薄膜的UV光谱显示了吸收强度的差异，反映了TiO2表面上的染料负载量(Me > H > MeO > F)。基于四种Ru染料的DSC的光伏特性受到取代基的影响而改变。Ru-Me染料表现出最佳的转换效率，为7.94%，同时具有最佳的电子注入效率(τe)。相比之下，Ru-F染料表现出最差的效率，为6.29%，这是由于短的τe和快速的电荷复合。

  DOI：

  10.1039/c3ta12152f
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙腈 为溶剂， 反应 178.0h， 生成 4,4'-diethoxycarbonyl-6-bromo-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池中含有杂配三齿螯合物的 Ru(II) 敏化剂中的染料分子结构器件开路电压相关性

  摘要：

  合成了在末端吡啶基单元的 5 或 6 位连接有 π 共轭侧基的二羧基三联吡啶螯合物。与 2,6-双（5-吡唑基）吡啶一起，这些被成功地用于制备一系列新型杂配、双三齿 Ru(II) 敏化剂，表示为 TF-11-14。与含有 [Ru(Htctpy)(NCS)(3) 的参考器件相比，这些染料在 AM1.5G 模拟阳光下以 100 mW cm(-2) 的光强度在染料敏化太阳能电池 (DSC) 中显示出优异的性能][TBA](3) (N749)，其中 H(3)tctpy 和 TBA 是 4,4',4"-tricarboxy-2,2':6',2"-三联吡啶和四正丁基铵阳离子，分别。特别是，敏化剂 TF-12 的短路光电流为 19.0 mA cm(-2)，开路电压 (V(OC)) 为 0.71 V，填充因子为 0.68，提供 9.21% 的整体转换效率。与 N749 相比，通过添加 π 共轭侧基赋予 TF

  DOI：

  10.1021/ja300828f

文献信息

• Highly Efficient Dye-Sensitized Solar Cells Based on Panchromatic Ruthenium Sensitizers with Quinolinylbipyridine Anchors
  作者：Chun-Cheng Chou、Fa-Chun Hu、Hsiu-Hsuan Yeh、Hsin-Pei Wu、Yun Chi、John N. Clifford、Emilio Palomares、Shih-Hung Liu、Pi-Tai Chou、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1002/anie.201305975

  日期：2014.1.3

  Panchromatic RuII sensitizers TF‐30–TF‐33 bearing a new class of 6‐quinolin‐8‐yl‐2,2′‐bipyridine anchor were synthesized and tested under AM1.5 G simulated solar irradiation. Their increased π conjugation relative to that of the traditional 2,2′:6′,2′′‐terpyridine‐based anchor led to a remarkable improvement in absorptivity across the whole UV–Vis–NIR spectral regime. Furthermore, the introduction

  合成了带有新型6-喹啉-8-基-2-2,2'-联吡啶锚的全色Ru II增感剂TF-30-TF-33，并在AM1.5 G模拟太阳辐射下进行了测试。相对于传统的基于2,2'：6'，2''-吡啶的锚，它们增加的π共轭导致整个UV-Vis-NIR光谱范围内的吸收率显着提高。此外，在喹啉基片段上引入大体积的叔丁基取代基，不仅 由于抑制了染料聚集而导致J SC值增加，而且显着也没有导致V OC损失与含有三羧基吡啶的锚定剂的参比敏化剂相比。在DSC装置中的敏化剂冠军被发现是TF-32的性能Ĵ SC =19.2毫安厘米-2，V OC = 740毫伏，FF = 0.72，和η = 10.19％。因此，这种6-喹啉-8-8基-2,2'-联吡啶锚钉可作为带有任何三齿附属物的下一代Ru II敏化剂的原型。
• Tris(thiocyanate) Ruthenium(II) Sensitizers with Functionalized Dicarboxyterpyridine for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Shen-Han Yang、Kuan-Lin Wu、Yun Chi、Yi-Ming Cheng、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1002/anie.201103515

  日期：2011.8.29

  Panchromatic sensitizers: A series of ruthenium(II) compounds was prepared that contain three thiocyanate ligands and a novel chelating terpyridine ligand. The latter (see picture: colors indicate orbital occupation) serves as an effective and versatile light‐harvesting auxochrome. One compound has a solar conversion efficiency of up to 10.3 %.

  全色敏化剂：制备了一系列钌（II）化合物，其中包含三个硫氰酸酯配体和一个新型螯合的吡啶吡啶配体。后者（见图片：颜色表示轨道的占据）是一种有效且用途广泛的光捕获辅助色素。一种化合物的太阳能转换效率高达10.3％。
• Photosensitizing transition metal complex and its use for photovoltaic cell
  申请人：Islam Ashraful

  公开号：US20050081911A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  A photosensitizing transition metal complex of the formula (Ia) MLY 1 , (Ib) MLX 3 (Ic) MLY 2 X, (Id) MLY 3 X or (Ie) MLY 4 X in which M is a transition metal selected from ruthenium, osmium, iron, rhenium and technetium, preferably ruthenium or osmium. X is a co-ligand independently selected from NCS—, Cl—, Br—, I—, CN—, H 2 O; pyridine unsubstituted or substituted by at least one group selected from vinyl, primary, secondary or tertiary amine, OH and C 1-30 alkyl, preferably NSC and CN—; L is a tridentate polypyridine ligand, carrying at least one carboxylic, phosphoric acid or a chelating group and one substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamide group having 2 to 30 carbon atoms or substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms. A dye-sensitized electrode includes a substrate having an electrically conductive surface, an oxide semiconductor film formed on the conductive surface, and the above sensitizer of formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id) or (Ie) as specified above, supported on the film. A solar cell includes the above electrode, a counter electrode, and an electrolyte deposited there between.

  公式（Ia）MLY1，（Ib）MLX3（Ic）MLY2X，（Id）MLY3X或（Ie）MLY4X的光敏过渡金属配合物，其中M是从钌，锇，铁，铼和锝中选择的过渡金属，优选钌或锇。X是一个配体，可以独立地选择从NCS-，Cl-，Br-，I-，CN-，H2O；吡啶未取代或取代至少一个选自乙烯基，一级，二级或三级胺，OH和C1-30烷基的基团，优选NSC和CN-；L是一个三齿多吡啶配体，携带至少一个羧酸，磷酸或螯合基团和一个取代或未取代的烷基，具有1至50个碳原子，取代或未取代的烷基酰胺基团，具有2至30个碳原子或取代或未取代的芳基烷基基团，具有7至50个碳原子。染料敏化电极包括具有电导表面的基底，形成在导电表面上的氧化物半导体薄膜以及上述配方（Ia），（Ib），（Ic），（Id）或（Ie）的敏化剂，支撑在薄膜上。太阳能电池包括上述电极，对电极和沉积在两者之间的电解质。
• Photosensitizing transition metal complex containing quaterpyridine and photovoltaic cell with the metal complex
  申请人：Islam Ashraful

  公开号：US20050139257A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A photosensitizer complex of formula (I) MLX 2 in which M is a transition metal selected from ruthenium, osmium, iron, rhenium and technetium; each X is a co-ligand independently selected from NCS − , Cl − , Br − , I − , CN − , H 2 O; pyridine unsubstituted or substituted by at least one group selected from vinyl, primary, secondary or tertiary amine, OH and C 1-30 alky, preferably NSC − and CN − . L is a tetradentate polypyridine ligand, carrying at least one carboxylic, phosphoric acid or a chelating group and one substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamide group having 2 to 30 carbon atoms or substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms. A dye-sensitized electrode includes a substrate having an electrically conductive surface, an oxide semiconductor film formed thereon, and the above sensitizer of formula (I) as specified above, supported on the film.

  公式（I）的光敏剂配合物为MLX2，其中M是从钌、锇、铁、锇和锝中选择的过渡金属；每个X是独立选择的NCS−、Cl−、Br−、I−、CN−、H2O的共配体；吡啶未取代或取代至少一个来自乙烯基、一级、二级或三级胺、OH和C1-30烷基的基团中的一个，优选为NSC−和CN−。L是四齿多吡啶配体，携带至少一个羧酸、磷酸或螯合基团和一个取代或未取代的烷基，其具有1到50个碳原子，取代或未取代的烷酰胺基团，其具有2到30个碳原子，或取代或未取代的芳基烷基基团，其具有7到50个碳原子。一种染料敏化电极包括具有电导表面的基底，其上形成氧化物半导体薄膜以及上述公式（I）所指定的敏化剂，支撑在薄膜上。
• PHOTOSENSITIZING TRANSITION METAL COMPLEX AND ITS USE FOR PHOTOVOLTAIC CELL
  申请人：Islam Ashraful

  公开号：US20100326528A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A photosensitizing transition metal complex of the formula (Ia) MLY 1 , (Ib) MLX 3 (Ic) MLY 2 X, (Id) MLY 3 X or (Ie) MLY 4 X in which M is a transition metal selected from ruthenium, osmium, iron, rhenium and technetium, preferably ruthenium or osmium. X is a co-ligand independently selected from NCS—, Cl—, Br—, I—, CN—, H 2 O; pyridine unsubstituted or substituted by at least one group selected from vinyl, primary, secondary or tertiary amine, OH and C 1-30 alkyl, preferably NSC and CN—; L is a tridentate polypyridine ligand, carrying at least one carboxylic, phosphoric acid or a chelating group and one substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamide group having 2 to 30 carbon atoms or substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms. A dye-sensitized electrode includes a substrate having an electrically conductive surface, an oxide semiconductor film formed on the conductive surface, and the above sensitizer of formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id) or (Ie) as specified above; supported on the film. A solar cell includes the above electrode, a counter electrode, and an electrolyte deposited there between.

  化学式为(Ia)MLY1、(Ib)MLX3、(Ic)MLY2X、(Id)MLY3X或(Ie)MLY4X的光敏过渡金属配合物，其中M是从钌、锇、铁、铼和锝中选择的过渡金属，优选钌或锇。X是一个共配体，可独立地从NCS-、Cl-、Br-、I-、CN-、H2O；吡啶未取代或取代至少一个选自乙烯基、一级、二级或三级胺、OH和C1-30烷基的基团，优选NSC和CN-；L是一个三齿多吡啶配体，携带至少一个羧酸、磷酸或螯合基团和一个取代或未取代的烷基，其碳原子数为1到50，取代或未取代的烷基酰胺基团，其碳原子数为2到30或取代或未取代的芳基烷基基团，其碳原子数为7到50。一种染料敏化电极包括具有电导表面的基底，形成在导电表面上的氧化物半导体膜和上述化学式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)的敏化剂，支撑在膜上。一种太阳能电池包括上述电极、对电极和沉积在两者之间的电解质。