(Z)-5-phenyl-4-penten-2-yn-1-ol | 374897-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-4-penten-2-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-phenylpent-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 374897-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: BQVYHSZGCBKTON-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-5-phenyl-4-penten-2-yn-1-ol 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions

  摘要：

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837215
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-phenyl-4-penten-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions

  摘要：

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837215

文献信息

• Efficient synthesis of enynes by tetraphosphine–palladium-catalysed reaction of vinyl bromides with terminal alkynes
  作者：Marie Feuerstein、Ludovic Chahen、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.124

  日期：2006.1

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst, a range of vinyl bromides undergoes Sonogashira cross-coupling reaction with a variety of alkynes, leading to the corresponding 1,3-enynes in good yields. The reaction tolerates several alkynes such as phenylacetylene, dec-1-yne, 2-methylbut-1-en-3-yne a range of alk-1-ynols, 3,3-diethoxyprop-1-yne

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一定范围的乙烯基溴与各种炔烃进行Sonogashira交叉偶联反应，从而以高收率得到相应的1,3-烯炔。该反应可耐受几种炔烃，例如苯乙炔，癸-1-炔，2-甲基丁-1-烯-3-炔，一系列烷-1-炔醇，3,3-二乙氧基丙-1-炔和炔丙基胺。在苯乙炔，dec-1-yne，but-3-yn-1-ol，pent-4-yn-1-ol，3,3-dithoxyprop-1-yne或1,1存在下观察到更高的反应速率-二丙基-2-丙炔胺比与炔丙醇，3-甲氧基-丙-1-炔或2-甲基丁-1-烯-3-炔。该催化剂即使在空间受阻的乙烯基溴化物如溴代三苯基乙烯或2-溴-3-甲基-丁-2-烯的反应中也可以低负荷使用。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-Enynes via Pd(II)/CuI(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of bis-Vinylic Tellurides with 1-Alkynes
  作者：Gilson Zeni、Paulo H. Menezes、Angélica Venturini Moro、Antonio L. Braga、Claudio C. Silveira、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1055/s-2001-16799

  日期：——

  (Z)-bis-Vinylic tellurides undergo direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of palladium (II) at room temperature to give (Z)-enyne systems in good yields.

  （Z）-双维尼尔碲化物在室温下与末端炔烃在钯（II）的存在下进行直接偶联反应，生成（Z）-烯炔体系，产率良好。
• Stereoselective Synthesis of Enynes by Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Divinylic Chalcogenides with Alkynes
  作者：Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga、Adriano S. Vieira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo0261707

  日期：2003.1.1

  (Z,Z)- and (E,E)-divinylic selenides and telurides undergo direct coupling with terminal alkynes in the presence of a nickel/CuI catalyst at room temperature to give (Z)- and (E)-enyne systems in good yields and with complete retention of configuration.
• Sonogashira cross-coupling reaction of organotellurium dichlorides with terminal alkynes
  作者：Antonio L Braga、Diogo S Lüdtke、Fabrı́cio Vargas、Ricardo K Donato、Claudio C Silveira、Hélio A Stefani、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00098-4

  日期：2003.2

  The Sonogashira cross-coupling reaction of vinylic and heteroaromatic tellurium dichlorides has been explored, yielding the corresponding enynes and 2-alkynyl substituted heteroaromatic compounds. The reaction was carried out with PdCl2/CuI as catalysts and triethylamine as base, using methanol as solvent. The reaction proceeded under mild conditions and the cross-coupled products were obtained in good yields and in a stereoconservative manner. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GEVORGYAN, L. M.;GRIGORYAN, L. G.;BABAYAN, V. O.;PANOSYAN, G. A.;BADANYAN+, XIMIYA I XIM. TEXNOL.,(1987) N 4, 65-70
  作者：GEVORGYAN, L. M.、GRIGORYAN, L. G.、BABAYAN, V. O.、PANOSYAN, G. A.、BADANYAN+

  DOI：——

  日期：——