N-(1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide | 31709-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-benzamide；3-Benzoylamino-1-phenyl-1,2,4-triazol；3-Benzamido-1-phenyl-1,2,4-triazol；N-(1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide
• CAS: 31709-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: QZACGSHJVHGWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide 在 亚硝酸正戊酯 、 硫酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-苯基-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  由N-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）甲亚胺酸乙酯合成1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑

  摘要：

  已经开发了合成1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑的通用且有效的方法。从N-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）甲亚胺酸乙酯（1a）制备了所需的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑（3），具有良好的收率。）和苯胺或胺（2）通过一锅法，包括形成甲酰胺并随后进行热单环重排。苯甲酰基保护基很容易通过硫酸促进的脱保护作用而除去。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.094
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-N'-phenylformamidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排。侧链结构对反应性的影响。部分3的一些重排ñ - （5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基） - ñ '-arylformamidines成1-芳基-3-苯甲酰基氨基-1,2,4-三唑在乙腈中三乙胺的存在

  摘要：

  表观伪一级速率常数为标题反应得到的曲线绘图与叔胺浓度，根据以下等式ķ甲（ķ ü，+ ķ 1 ķ 2 [TEA]）/（1 + ķ 1 [TEA ]）。这表明发生了两种不同的反应途径。一个独立于[TEA]，另一个独立于[TEA]，这涉及将底物快速转化为酸碱加合物或离子对，然后缓慢转化为相应的三唑。还研究了取代基对这些反应的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85255-8

文献信息

• Negishi Approach to 1,5-Disubstituted 3-Amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Jeff Shen、Brian Wong、Chunang Gu、Haiming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02021

  日期：2015.10.2

  An efficient synthesis of 1,5-disubstituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles has been achieved via a Negishi coupling of aryl or vinyl bromides and 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles in the presence of Knochel’s base tetramethylpiperidinylzinc chloride lithium chloride (TMPZnCl·LiCl) and catalytic bis(di-tert-butylphenylphosphine)palladium chloride. This chemistry tolerates a variety of electronically

  通过芳基或乙烯基溴化物与1-取代的3-氨基-1 H -1,2的Negishi偶联，已实现了1,5-二取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑的有效合成。在Knochel碱式四甲基哌啶基氯化锌氯化锂（TMPZnCl·LiCl）和催化双（二叔丁基苯基膦）氯化钯存在下的4-三唑。这种化学方法可耐受多种电子上不同的芳基或乙烯基溴化物和1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑。
• Frenna, Vinzenzo; Vivona, Nicolo; Consiglio, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 7, p. 1339 - 1343
  作者：Frenna, Vinzenzo、Vivona, Nicolo、Consiglio, Giovanni、Spinelli, Domenico、Mezzina, Elisabetta

  DOI：——

  日期：——