7-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran | 65548-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 7-methoxy-2-phenyl-2H-chromene；7-methoxyflav-3-ene；7-methoxy-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 65548-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: RNSPVGCVDZGPEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran 在 (Cr)-MIL-101-SO₃H 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3,10-dimethoxy-6-phenyl-7-((E)-styryl)-6a,12a-dihydro-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰基衍生的MIL-101 MOF催化的邻甲醌甲基化物中间体进行的 2 H-苯甲基二聚体轻松实现†

  摘要：

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c8nj01354c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 7-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃衍生物的合成及抗疟药评价

  摘要：

  发现7-甲氧基黄酮和5,7,8-三甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生存在于天然产物依赖素中的苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃环系统。Dependensin及其类似物经过了针对恶性疟原虫的抗疟疾生长抑制测定，结果发现IC 50值在1.9和3.9μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.009

文献信息

• Synthesis and Structure of Flavan-4-ols and 4-Methoxyflavans as New Potential Anticancer Drugs
  作者：Christelle Pouget、Catherine Fagnere、Jean-Philippe Basly、Hubert Leveque、Albert-José Chulia

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00566-4

  日期：2000.8

  Reduction of a series of substituted flavanones afforded synthetic access to flavan-4-ols and was followed for some of them by an SN2-type acid-catalysis in methanol to provide 4-methoxyflavans. The stereochemistry of these compounds was established by 1H and 13C NMR data. Flavan-4-ols and 4-methoxyflavans have been resolved into enantiomers which are being evaluated as anticancer drugs.

  一系列得到合成获得黄烷-4-醇和取代的黄烷酮的还原，随后进行由S它们中的一些Ñ在甲醇2类型的酸催化，以提供4- methoxyflavans。这些化合物的立体化学由1 H和13 C NMR数据确定。黄烷-4-醇和4-甲氧基黄烷已被解析为对映体，其被评估为抗癌药。
• Palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrene derivatives: new approach to 2H-chromenes
  作者：Yamu Xia、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4ob01979b

  日期：——

  structural motif that exists in natural products and non-natural compounds possessing interesting biological activities. In this investigation, a highly efficient approach toward 2H-chromenes has been developed based on palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrenes. The mechanism of this reaction is proposed that involves the formation of vinyl palladium by carbene migratory insertion

  2 H -Chromene是存在于天然产物和具有有趣生物活性的非天然化合物中的重要结构基序。在这项研究中，基于钯催化的N-甲苯磺酰hydr和β-溴苯乙烯的偶联，已经开发出一种高效的2 H-苯甲基苯胺的方法。提出了该反应的机理，该机理涉及通过卡宾迁移插入和分子内亲核取代形成乙烯基钯。
• Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201403518

  日期：2015.3

  [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- has been found to be an effective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of phenols with aldehydes to give 2-acylphenol compounds. The coupling of phenols with α,β-unsaturated aldehydes selectively gives the flavene derivatives. The catalytic method mediates direct oxidative C-H coupling of phenol and aldehyde substrates without using any metal oxidants or forming wasteful byproducts

  已发现阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- 是苯酚与醛的氧化 CH 偶联反应生成 2-酰基苯酚化合物的有效催化剂。酚与α,β-不饱和醛的偶联选择性地产生黄酮衍生物。该催化方法介导苯酚和醛底物的直接氧化 CH 偶联，而不使用任何金属氧化剂或形成浪费的副产物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Chromene Acetals and Boronic Acids
  作者：Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol300364s

  日期：2012.3.16

  nes is described. Under base-free conditions, readily accessible 2-ethoxy-2H-chromenes undergo Csp3–O activation and Csp3–C bond formation in the presence of an inexpensive nickel catalyst and boronic acids. This new strategy enables broad access to 2-substituted-2H-chromenes and has been applied to the late-stage incorporation of complex molecules, including the pharmaceuticals loratidine and indomethacin

  描述了一种用于合成 2-芳基-和杂芳基-2 H-色烯的模块化和高效方案。在无碱条件下，容易获得的 2-乙氧基-2 H-色烯在廉价的镍催化剂和硼酸存在下经历 C sp 3 -O 活化和 C sp 3 -C 键形成。这种新策略可以广泛使用 2-取代-2 H-色烯，并已应用于复杂分子的后期掺入，包括药物氯雷他定和吲哚美辛甲酯。
• The Reactions of 2-Phenyl-2<i>H</i>-1-benzopyrans and 2-Phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyrans with Lead(IV) Acetate
  作者：Kazu Kurosawa、Katsutoshi Yamaguchi、Yasuyuki Nagata、Hisatake Ohki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1769

  日期：1980.6

  7-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran and 7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran with lead(IV) acetate gave 2-benzoyl-6-methoxybenzofuran and 6-acetoxy-3-methoxy-6-(3-oxo-3-phenyl-1 -propenyl)-2,4-cyclo-hexadien-1-one. The reactions of 7-methoxy-2-(p-methoxy-phenyl)-2H-1-benzopyran and 7-methoxy-2-(p-methoxyphen-yl)-4H-1-benzopyran with lead(IV) acetate also gave the corresponding benzofuran and cyclohexadienone. The reaction

  7-甲氧基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃和7-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃与乙酸铅（IV）反应得到2-苯甲酰基-6-甲氧基苯并呋喃和6-乙酰氧基-3 -甲氧基-6-(3-oxo-3-phenyl-1 -propenyl)-2,4-cyclo-hexadien-1-one。7-甲氧基-2-(对甲氧基-苯基)-2H-1-苯并吡喃和7-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃与乙酸铅(IV)的反应也得到相应的苯并呋喃和环己二烯酮。讨论了反应途径。