ethyl 2-(3-methoxybenzyl)-3-oxobutanoate | 63965-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(3-methoxybenzyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3-oxo-butanoate；ethyl 2-(3-methoxybenzyl)acetoacetate；ethyl 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 63965-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OUXHSRLEQQOFLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-157 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methoxybenzyl)-3-oxobutanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 sodium formate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 6-{2-[(2,4-Diamino-5-Methylpyrido[2,3-D]pyrimidin-6-Yl)methyl]-4-Methoxyphenyl}hex-5-Ynoic Acid
  参考文献：
  名称：

  派瑞特新和其他二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂在侧链中带有ω-羧基烷氧基或ω-羧基-1-炔基取代基的新类似物的设计，合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  在寻找二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂的过程中，结合使用了吡非特辛（PTX）的高效力和甲氧苄啶（TMP）的抗寄生虫对哺乳动物的高选择性，迄今未描述的2,4-二氨基-6-（2'，5合成了在苄基部分上具有O-（ω-羧基烷基）或ω-羧基-1-炔基的'-二取代苄基）吡啶基[2,3-d]嘧啶6-14，并测试了卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR与大鼠DHFR。还合成并测试了三个N-（2,4-二氨基蝶呤-6-基）甲基）-2'-（ω-羧基-1-炔基）二苯并[b，f]氮杂环庚烷（19-21）。效能和选择性最佳组合的吡啶并嘧啶为2,4-二氨基-5-甲基-6- [2'-（5-羧基-1-丁炔基）-5'-甲氧基]苄基]嘧啶（13）， IC对P的IC（50）值为0.65 nM。卡林氏DHFR，抗鸟分枝杆菌DHFR为0.57 nM，抗大鼠DHFR为55 nM。13对卡氏疟原虫DHFR的效力是PTX的20倍（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0581718
• 作为产物：
  描述：

  -2-(3-甲氧基苄基)乙酰乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3-methoxybenzyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  派瑞特新和其他二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂在侧链中带有ω-羧基烷氧基或ω-羧基-1-炔基取代基的新类似物的设计，合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  在寻找二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂的过程中，结合使用了吡非特辛（PTX）的高效力和甲氧苄啶（TMP）的抗寄生虫对哺乳动物的高选择性，迄今未描述的2,4-二氨基-6-（2'，5合成了在苄基部分上具有O-（ω-羧基烷基）或ω-羧基-1-炔基的'-二取代苄基）吡啶基[2,3-d]嘧啶6-14，并测试了卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR与大鼠DHFR。还合成并测试了三个N-（2,4-二氨基蝶呤-6-基）甲基）-2'-（ω-羧基-1-炔基）二苯并[b，f]氮杂环庚烷（19-21）。效能和选择性最佳组合的吡啶并嘧啶为2,4-二氨基-5-甲基-6- [2'-（5-羧基-1-丁炔基）-5'-甲氧基]苄基]嘧啶（13）， IC对P的IC（50）值为0.65 nM。卡林氏DHFR，抗鸟分枝杆菌DHFR为0.57 nM，抗大鼠DHFR为55 nM。13对卡氏疟原虫DHFR的效力是PTX的20倍（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0581718

文献信息

• [EN] 4H- [1, 2, 4] TRIAZOLO [5, 1 -B] PYRIMIDIN-7 -ONE DERIVATIVES AS CCR2B RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4H-[1,2,4]TRIAZOLO[5,1-B]PYRIMIDIN-7-ONE À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CCR2B
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011114148A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to novel compounds for use in the compositions, to processes for their preparation, to intermediates useful in their preparation and to their use as therapeutic agents. The present invention also relates to pharmaceutical compositions, which comprise compounds that act via antagonism of the CCR2b receptor for which MCP-1 is one of the known ligands and so may be used to treat inflammatory disease, atherosclerosis, diabetes, obesity, cancer, chronic obstructive pulmonary disease (COPD) rheumatoid arthritis and/or neuropathic pain, which is mediated by these receptors.

  本发明涉及用于组合物中的新化合物，用于它们的制备过程，用于它们的制备中有用的中间体以及它们作为治疗剂的用途。本发明还涉及包含通过对CCR2b受体的拮抗作用而起作用的化合物的药物组合物，其中MCP-1是已知的配体之一，因此可用于治疗由这些受体介导的炎症性疾病、动脉粥样硬化、糖尿病、肥胖症、癌症、慢性阻塞性肺病（COPD）、类风湿性关节炎和/或由这些受体介导的神经病痛。
• Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole-Based Agents Active Against Tuberculosis (TB), Multidrug-Resistant (MDR) TB and Extensively Drug-Resistant (XDR) TB
  作者：Marco Pieroni、Suresh K. Tipparaju、Shichun Lun、Yang Song、A. Willem Sturm、William R. Bishai、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1002/cmdc.201000490

  日期：2011.2.7

  The struggle against tuberculosis (TB) is still far from over. TB, caused by Mycobacterium tuberculosis, is one of the deadliest infections worldwide. Co‐infection with human immunodeficiency virus (HIV) and the emergence of multidrug‐resistant tuberculosis (MDR‐TB) and extensively drug‐resistant tuberculosis (XDR‐TB) strains have further increased the burden for this disease. Herein, we report the

  抗击结核病的斗争还远未结束。结核病由结核分枝杆菌引起，是全世界最致命的感染之一。人类免疫缺陷病毒（HIV）的合并感染以及耐多药结核病（MDR-TB）和广泛耐药结核病（XDR-TB）菌株的出现进一步加重了该病的负担。在此，我们报告了2-(4-氯苄基)-3-甲基-1-氧代-1 H ,5 H -吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲腈作为有效抗结核药物的发现及其结构该分子的修饰导致类似物具有更高的效力和更低的毒性。许多这些衍生物在亚微摩尔浓度下也具有对抗耐药结核菌株的活性，并且对 Vero 细胞没有明显的毒性，从而强调了它们作为开发新抗结核药物的新型支架的价值。
• Carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis and inhibition studies against mammalian isoforms I–XV with a series of 2-(hydrazinocarbonyl)-3-substituted-phenyl-1H-indole-5-sulfonamides
  作者：Özlen Güzel、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Aydın Salman、Seppo Parkkila、Mika Hilvo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.032

  日期：2008.10

  A series of 2-(hydrazinocarbonyl)-3-substitutedphenyl-1H-indole-5-sulfonamides possessing various 2-, 3- or 4- substituted phenyl groups with methyl-, halogeno- and methoxy- functionalities, as well as the perfluorophenyl moiety have been synthesized and evaluated as inhibitors of 13 catalytically active, mammalian carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, that is, CA I-CA XV (of human (h) or murine

  一系列2-（肼羰基）-3-取代的苯基-1H-吲哚-5-磺酰胺，具有各种带有甲基，卤代和甲氧基官能团的2-，3-或4-取代的苯基，以及全氟苯基部分已合成并评估了它们作为13种具有催化活性的哺乳动物碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂，即CA I-CA XV（人类（人类）或鼠类（人类）来源）的抑制剂。新化合物是同工酶hCA III，hCA IV，hCA VA，hCA VB，hCA VI和mCA XIII的无效抑制剂，hCA I，hCA VII，hCA IX和mCA XV的中度抑制剂以及hCA的优异的低纳摩尔抑制剂II和hCA XIV。在该系列磺酰胺中，吲哚环的3-位上的芳族基团的取代模式影响了生物活性和同工酶抑制谱。
• Peroxycarbenium Ions as the “Gatekeepers” in Reaction Design: Assistance from Inverse Alpha‐Effect in Three‐Component β‐Alkoxy‐β‐peroxylactones Synthesis
  作者：Vera A. Vil'、Yana A. Barsegyan、Denis V. Barsukov、Alexander A. Korlyukov、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/chem.201903752

  日期：2019.11.13

  bisperoxides. Synthesis of β-alkoxy-β-peroxylactones, a new type of organic peroxides, was accomplished by interrupting a thermodynamically driven peroxidation cascade. The higher energy β-alkoxy-β-peroxylactones do not transform into the more stable bisperoxides due to the stereoelectronically imposed instability of a cyclic peroxycarbenium intermediate as a consequence of amplified inverse alpha-effect

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• Fe(HSO 4 ) 3 : An efficient, heterogeneous and reusable catalyst for C-alkylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：SAMANEH KHAFAJEH、BATOOL AKHLAGHINIA、SOODABEH REZAZADEH、HOSSEIN ESHGHI

  DOI：10.1007/s12039-014-0630-z

  日期：2014.11

  Fe(HSO4)3(FHS) was used as an efficient catalyst for the heterogeneous addition of a series of benzylic and allylic alcohols to various β-dicarbonyl compounds, which afforded moderate to excellent yields of C-alkylated products in 1,2-dichloroethane. In comparison with the previous methods, the present research surprisingly exhibited higher reaction yields without formation of any by-products which could be formed by self-condensation of alcohols. Moreover, the catalyst can be readily recovered and reused up to five times with almost maintained reactivity and yields.

  将 Fe(HSO4)3(FHS)作为一种高效催化剂，用于将一系列苄醇和烯丙醇与各种 β-二羰基化合物进行异相加成，在 1,2 二氯乙烷中可获得中等至极好产率的 C-烷基化产物。与之前的方法相比，本研究出人意料地显示出更高的反应产率，且不会形成任何副产物，而副产物可能是由醇自缩合形成的。此外，该催化剂可随时回收并重复使用五次，反应活性和产率几乎保持不变。