Methyl 4-[(3-methoxyphenyl)methylamino]-3-nitrobenzoate | 954232-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[(3-methoxyphenyl)methylamino]-3-nitrobenzoate
• CAS: 954232-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: SPNGNMOEQWBFJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[(3-methoxyphenyl)methylamino]-3-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成和生物学评估，可提高细胞内ROS并通过线粒体途径触发细胞凋亡。

  摘要：

  合成了一系列新颖的喹喔啉衍生物，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。化合物12表现出最有效的抗增殖活性，IC50在0.19-0.51μM的范围内。该化合物抑制微管蛋白聚合并破坏微管网络，导致G2 / M期停滞。此外，化合物12诱导了ROS的产生和线粒体膜电位的故障。化合物12以剂量依赖性方式导致癌细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明，化合物12诱导p21的上调并影响细胞周期相关蛋白的表达。结合模式也通过分子对接来探测。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13459
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸甲酯 、 3-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 4-[(3-methoxyphenyl)methylamino]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成和生物学评估，可提高细胞内ROS并通过线粒体途径触发细胞凋亡。

  摘要：

  合成了一系列新颖的喹喔啉衍生物，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。化合物12表现出最有效的抗增殖活性，IC50在0.19-0.51μM的范围内。该化合物抑制微管蛋白聚合并破坏微管网络，导致G2 / M期停滞。此外，化合物12诱导了ROS的产生和线粒体膜电位的故障。化合物12以剂量依赖性方式导致癌细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明，化合物12诱导p21的上调并影响细胞周期相关蛋白的表达。结合模式也通过分子对接来探测。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13459

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009083526A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel benzimidazole compounds of formula (I) wherein R1 to R1 are as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds that are agonists of peroxisome proliferators-activated receptorγ (PPARγ).

  这项发明涉及公式（I）中R1到R1所定义的新型苯并咪唑化合物，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的用途。具体而言，该发明涉及激动过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的激动剂化合物。
• Synthesis and biological evaluation of quinoxaline derivatives as tubulin polymerization inhibitors that elevate intracellular <scp>ROS</scp> and triggers apoptosis via mitochondrial pathway
  作者：Jianguo Qi、Jing Huang、Xiaomin Zhou、Wen Luo、Jiaxin Xie、Linqiang Niu、Zhijie Yan、Yang Luo、Yuhui Men、Yanan Chen、Yahong Zhang、Jianhong Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13459

  日期：2019.4

  antiproliferative activity with IC50 in the range of 0.19-0.51 μM. The compound inhibited tubulin polymerization and disrupted the microtubule network, leading to G2/M phase arrest. Furthermore, compound 12 induced ROS production and malfunction of mitochondrial membrane potential. Compound 12 led to cancer cells apoptosis in a dose-dependent manner. Western blot analysis showed that compound 12 induced up-regulation

  合成了一系列新颖的喹喔啉衍生物，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。化合物12表现出最有效的抗增殖活性，IC50在0.19-0.51μM的范围内。该化合物抑制微管蛋白聚合并破坏微管网络，导致G2 / M期停滞。此外，化合物12诱导了ROS的产生和线粒体膜电位的故障。化合物12以剂量依赖性方式导致癌细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明，化合物12诱导p21的上调并影响细胞周期相关蛋白的表达。结合模式也通过分子对接来探测。