(tert-Butyl)dimethylsilyl 3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (tert-Butyl)dimethylsilyl 3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl ketone
• 英文别名: (2RS,3SR)-1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octen-1-one；[tert-butyl(dimethyl)silyl]-[(2S,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: IYWTVCBTYSKRFM-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-Butyl)dimethylsilyl 3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl ketone 以19%的产率得到4-<(tert-Butyl)dimethylsilyl>-2-methyl-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第153次通讯。酰基硅烷的光化学：α，β-环氧甲硅烷基酮的光解和热解† ‡

  摘要：

  描述了α，β-环氧甲硅烷基酮5和6的光解和热解。在n，π*激发下，甲硅烷基酮5和6以定量收率转化为酮7和烯酮8。8的形成可以通过（t -Bu）Me 2 Si基团的C（α）O键的初始裂解和随后的C（1）C（2）迁移来解释。与酰基硅烷5和6相比，类似的甲基酮11和12的光解产生了非常复杂的产物混合物。热解时，51和6生成的酮7和炔属化合物9，可能是通过甲氧碳烯中间体形成的。另外，通过最初的C（α）C（β）键裂解形成叶立德g并随后在分子内加成羰基形成1，3-二氧杂环己烷10。通过甲基酮11和12的热解获得类似的1，3-二恶唑13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750105
• 作为产物：
  描述：

  E-1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (tert-Butyl)dimethylsilyl 3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧甲硅烷基酮的合成

  摘要：

  通过分别用t -BuOOH / VO（acac）2环氧化，然后用柯林斯氧化，分别从烯丙基甲硅烷基醇（E）-和（Z）-3开始合成α，β-环氧-酰基硅烷1和2描述了总产率高达70％的试剂（CrO 3 /吡啶）。环氧甲硅烷基醇4A + B和5A + B的酸催化重排分别导致了新的不稳定的非对映异构体α-甲硅烷基-β-羟基醛9和10。结构10通过对相应的醇11的X射线晶体结构分析，确定了该化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720210

文献信息

• SCHELLER, MARKUS E.;SCHWEIZER, W. BERND;FREI, BRUNO, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 264-270
  作者：SCHELLER, MARKUS E.、SCHWEIZER, W. BERND、FREI, BRUNO

  DOI：——

  日期：——