N-(4-methoxyphenyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine | 18378-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
• 英文别名: BAS01237237；(4-methoxy-phenyl)-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-amine；4-[N-(4'-methoxyphenyl)amino]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole；N4-(4-methoxyphenyl)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine；N-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 18378-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: VPYJTIKECFSHKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  490.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Goehrmann, B.; Niclas, H.-J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 6, p. 1054 - 1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of 4-nitro-2,1,3,-benzoxadiazole derivatives as dyes in colouring agents for keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20020189032A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The object of the present invention is the use of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivatives of general formula (I) as dye in colorants for keratin fibers such as, for example, wool, silk, furs or hair and particularly human hair 1 In formula (I) X denotes oxygen, sulfur or NR a , R a standing for hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a monohydroxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, a polyhydroxy-(C 2 -C 4 )-alkyl group or a mono-(C 1 C 4 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, R1 and R2 can be equal or different and independently of each other denote hydrogen, a halogen atom, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a halogen-substituted (C 1 -C 4 )-alkyl group, a (C 1 -C 4 )-alkoxy group, a nitro group or an NR b R c group, the R b and R c groups being equal or different and independently of each other denoting hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, an optionally substituted aromatic carbon ring or a (C 1 -C 4 )-alkanecarbonyl group, or R b and R c together with the nitrogen atom forming a heterocyclic (C 3 -C 6 ) group, and Q denotes hydrogen, an aliphatic group, an aromatic isocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

  本发明的对象是将一般式(I)的4-硝基-2,1,3-苯并噁二唑衍生物用作角蛋白纤维的染料，例如羊毛、丝绸、毛皮或头发，特别是人类头发。在式(I)中，X代表氧、硫或NRa，Ra代表氢、(C1-C4)烷基、一元羟基-(C1-C4)烷基、多元羟基-(C2-C4)烷基或一元-(C1-C4)氧基-(C1-C4)烷基，R1和R2可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、卤素原子、(C1-C4)烷基、卤素取代的(C1-C4)烷基、(C1-C4)氧基、硝基或NRbRc基团，其中Rb和Rc基团可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、(C1-C4)烷基、可选择取代的芳香碳环或(C1-C4)烷基羰基基团，或者Rb和Rc与氮原子一起形成杂环(C3-C6)基团，Q代表氢、脂肪基、芳香异环基团或芳香杂环基团。
• Single Electron Transfer (SET) Pathway: Nucleophilic Substitution Reaction of 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan with Anilines in MeOH-MeCN Mixtures
  作者：Ho-June Choi、Ki-Yull Yang、Sang-Gyeong Lee、Jong-Pal Lee、In-Sun Koo

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2801

  日期：2010.10.20

  values (1.0 - 1.6) of the reaction and a good corre-lation of the rate constants with the reduction potentials of the aniline nucleophiles, the present reaction was initiated by a single electron transfer (SET). After this step, the reaction proceeds through a transition state similar to the normal S

  反应的值（1.0 - 1.6）和速率常数与苯胺亲核试剂的还原电位的良好相关性，本反应由单电子转移（SET）引发。在此步骤之后，反应通过类似于正常 S 的过渡状态进行
• High Brønsted β_nucvalues in S_NAr displacement. An indicator of the SET pathway?
  作者：François Terrier、Malika Mokhtari、Régis Goumont、Jean-Claude Hallé、Erwin Buncel

  DOI：10.1039/b301031g

  日期：——

  Satisfactory correlations between the rates of the reactions and the oxidation potentials of the respective anilines support a SET mechanism for this process, i.e. initial (fast) electron-transfer from the aniline donor to the nitrobenzofurazan acceptor moiety and subsequent (slow) coupling of the resulting cation and anion radicals within the solvent cage with formation of the sigma-adduct. An alternative

  已经在动力学上研究了4-氯-7-硝基苯并呋喃（NBD-Cl）和3-甲基-1-（4-硝基苯并呋喃基）-咪唑鎓离子（NBD-Im +）的亲核取代反应，并在动力学上进行了研究。 70-30（v / v）和20-80（v / v）的H2O-Me2SO混合物。这些反应中的限速步骤是亲核加成反应，形成迈森海默型sigma加合物，然后快速驱逐离去基团（Cl-或Im）。反应的特征是对苯胺亲核试剂的碱性具有显着敏感性，对于NBD-Cl，在30％和80％Me2SO中的Hammett rho值分别为-2.68和-3.82，对于NBD-Cl则分别为-3.43和-5.27分别用于NBD-Im +。这与两性离子西格玛加合物的氮原子上正电荷的显着发展是一致的。不料，Brønsted型图显示了异常高的βnuc值，约为。1.0和1.3-1.4。反应速率与各个苯胺的氧化电位之间的令人满意的相关性支持该过程的SET机理，即，从
• Nonlinear Brønsted and Hammett Correlations Associated with Reactions of 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan with Anilines in Dimethyl Sulfoxide Solution
  作者：I. Jmaoui、T. Boubaker、R. Goumont

  DOI：10.1002/kin.20751

  日期：2013.3

  mechanism of nucleophilic aromatic substitution reactions of 4‐chloro‐7‐nitrobenzofurazan 1 with 4‐X‐substituted anilines 2a–g (X = OH, OCH3, CH3, H, I, Cl, and CN) are investigated in a dimethyl sulfoxide (Me2SO) solution at 25°C. The Hammett plot of log k1 versus σ is nonlinear for all the anilines studied due to positive deviations of the electron‐donating substituents. However, the corresponding Yukawa–Tsuno

  研究了4-氯-7-硝基硝基苯并呋喃山1与4-X-取代苯胺2a-g（X = OH，OCH 3，CH 3，H，I，Cl和CN）的亲核芳香取代反应的动力学和机理。在25°C的二甲基亚砜（Me 2 SO）溶液中溶解。由于给电子取代基的正偏差，所有研究的苯胺的log k 1相对于σ的哈米特图都是非线性的。但是，相应的汤川-Tsuno图导致与σ+ r（σ + -σ）的良好线性相关。相应的布朗斯台德型情节也非线性的，即，斜率（β NUC）随着苯胺碱度的降低，从1.60变为0.56。这些结果表明，从极性较低的亲核试剂（X = I，Cl和CN）的极性S N Ar过程转变为碱性较高的亲核试剂（X = OH，OCH 3和CH 3）的单电子转移机理发生了变化。。在本系统中，1与苯胺2a–d的反应获得的令人满意的log k 1与E o的相关性与所提出的机理是一致的。有趣的是，β NUC = 1.60值测定1在我2SO反映了S
• Évaluation de l'effet électroattracteur du motif 4-nitrobenzofurazanyle : ionisation de 7-anilino 4-nitrobenzofurazanes
  作者：Jean-Claude Hallé、Pascale Soulié、Marie-José Pouet、Malika Mokhtari

  DOI：10.1139/v97-150

  日期：1997.9.1

  The ionization of a series of 7-(4′-X anilino) 4-nitrobenzofurazans (4H) (X = NO₂, CN, CO₂Me, F, H, Me, OMe) to give the conjugate amide anions 4⁻ has been studied by ¹H and ¹³C NMR in Me₂SO-d₆. Concomitantly, their acidity (pK_a) has been measured spectrophotometrically in a H₂O–Me₂SO mixture with a molar fraction [Formula: see text] Although the measured pK_a values for the whole series of compounds 4H lie in a relatively narrow range (6.40, X = NO₂/7.98, X = OMe), they reveal that each derivative is about 3 times more acidic than the similarly X-substituted 2,4,6-trinitrodiphenylamines. These results, together with an analysis of substituent effects on the proton and carbon chemical shifts [Formula: see text] and the related deprotonation parameters (Δδ), which are specially significant for H₆, C₄, C₆, and C₇, emphasize the very strong electron-withdrawing character of the 4-nitrobenzofurazanyl moiety. In addition, the observation of nice linear correlations of the type [Formula: see text] has enabled us to control and sometimes to firmly assign the various chemical shifts. Keywords: 7-anilino 4-nitrobenzofurazans, acidities, ¹H and ¹³C NMR deprotonation shifts, water – dimethyl sulfoxide mixtures.

  研究了一系列7-(4'-X苯胺基) 4-硝基苯并呋喃酮(4H) (X = NO₂, CN, CO₂Me, F, H, Me, OMe)的离子化，得到共轭酰胺阴离子4⁻，并通过Me₂SO-d₆的¹H和¹³C NMR研究了它们的酸度(pK_a)。同时，在H₂O-Me₂SO混合物中，用分子分数[Formula: see text]光度法测量了它们的酸度(pK_a)。尽管整个化合物4H系列的测量pK_a值在一个相对狭窄的范围内(6.40，X = NO₂/7.98，X = OMe)，但它们揭示出每个衍生物的酸度约为同样X取代的2,4,6-三硝基二苯胺的3倍。这些结果以及取代基对质子和碳化学位移[Formula: see text]和相关的去质子化参数(Δδ)的分析，这些参数对H₆、C₄、C₆和C₇特别重要，强调了4-硝基苯并呋喃基团的非常强的电子吸引性。此外，观察到了良好的线性相关类型[Formula: see text]，使我们能够控制并有时确定各种化学位移。关键词：7-苯胺基-4-硝基苯并呋喃酮，酸度，¹H和¹³C NMR去质子化位移，水-二甲基亚砜混合物。