2-acetylamino-2-(3-methoxybenzyl)malonic acid diethyl ester | 856570-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-(3-methoxybenzyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-acetamido-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 856570-88-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: MTJVQSZBEIHITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-(3-methoxybenzyl)malonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以60 g的产率得到diethyl 2-amino-2-(3-methoxybenzyl)malonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  蛋白质激酶C Iota抑制剂的基于片段的药物发现

  摘要：

  蛋白激酶C iota（PKC-1）是一种非典型激酶，与促进不同类型的癌症有关。片段文库的生化筛选已鉴定出多个命中，从中选择了基于氮杂吲哚的支架进行优化。在结构-活性关系的驱动下，并在分子模型的支持下，弱结合的片段被系统地生长为有效且选择性的针对PKC-1的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00060
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-acetylamino-2-(3-methoxybenzyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质激酶C Iota抑制剂的基于片段的药物发现

  摘要：

  蛋白激酶C iota（PKC-1）是一种非典型激酶，与促进不同类型的癌症有关。片段文库的生化筛选已鉴定出多个命中，从中选择了基于氮杂吲哚的支架进行优化。在结构-活性关系的驱动下，并在分子模型的支持下，弱结合的片段被系统地生长为有效且选择性的针对PKC-1的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00060

文献信息

• Anthranilic acid based CCK1 receptor antagonists: preliminary investigation on their second “touch point”
  作者：Antonio Varnavas、Lucia Lassiani、Valentina Valenta、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.01.002

  日期：2005.6

  In this phase of structure-affinity relationship study of VL-0395, a new anthranilic acid based CCK1 selective antagonist, we propose a series Of Unnatural aminoacidic derivatives. The result of this work is the identification of a new CCK ligand, which possesses an affinity (IC50 = 35 nm) one order of magnitude greater than the lead and, as a general rule, it points out how the hypothesized receptorial pocket which accommodates the Phe residue allows much more structural modification than that interacting with the N-terminal group. Hence, the modification of the C-terminal pharmacophoric group of our lead VL-0395 can not only enhance the affinity of anthranific acid derivatives but can modulate the selectivity for one CCK receptor subtype or afford mixed antagonists. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Fragment-Based Drug Discovery of Potent Protein Kinase C Iota Inhibitors
  作者：Jacek Kwiatkowski、Boping Liu、Doris Hui Ying Tee、Guoying Chen、Nur Huda Binte Ahmad、Yun Xuan Wong、Zhi Ying Poh、Shi Hua Ang、Eldwin Sum Wai Tan、Esther HQ Ong、Nurul Dinie、Anders Poulsen、Vishal Pendharkar、Kanda Sangthongpitag、May Ann Lee、Sugunavathi Sepramaniam、Soo Yei Ho、Joseph Cherian、Jeffrey Hill、Thomas H. Keller、Alvin W. Hung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00060

  日期：2018.5.24

  Protein kinase C iota (PKC-ι) is an atypical kinase implicated in the promotion of different cancer types. A biochemical screen of a fragment library has identified several hits from which an azaindole-based scaffold was chosen for optimization. Driven by a structure–activity relationship and supported by molecular modeling, a weakly bound fragment was systematically grown into a potent and selective

  蛋白激酶C iota（PKC-1）是一种非典型激酶，与促进不同类型的癌症有关。片段文库的生化筛选已鉴定出多个命中，从中选择了基于氮杂吲哚的支架进行优化。在结构-活性关系的驱动下，并在分子模型的支持下，弱结合的片段被系统地生长为有效且选择性的针对PKC-1的抑制剂。