6-(3'-methoxybenzylthio)pyridazin-3-amine | 121041-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(3'-methoxybenzylthio)pyridazin-3-amine
• 英文别名: 6-[(3-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]pyridazin-3-amine
• CAS: 121041-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: XPLIQKCBQAMQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3'-methoxybenzylthio)pyridazin-3-amine 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-ethoxy-6-(3'-methoxybenzylthio)-2-phenylimidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪对结核分枝杆菌和海分枝杆菌具有高度活性

  摘要：

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115637
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基哒嗪-3(2H)-硫酮 、 3-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以45 %的产率得到6-(3'-methoxybenzylthio)pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪对结核分枝杆菌和海分枝杆菌具有高度活性

  摘要：

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115637

文献信息

• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Davis, Rohan A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 11, p. 2001 - 2012
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Davis, Rohan A.、Harrison, Peter W.

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 8, p. 1281 - 1300
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Zhang, Jiankuo

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 731 - 749
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Ngu, Maria M. L.、Zhang, Jiankuo

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1735 - 1748
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Ngu, Maria M.L.

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Harrison, Peter W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 11, p. 1989 - 2000
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Harrison, Peter W.、Jacobsen, Noel W.、Willis, Anthony C.

  DOI：——

  日期：——