methyl 2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester | 148547-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 148547-95-9
• 化学式: C₁₀H₉Br₂ClO₂
• 分子量: 356.441
• InChiKey: QBFQJXAHVSVQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 对氯苯丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  新型11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去甲磺酰基克拉霉素衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列新颖的11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去cladinosylclarithromycin衍生物的体外抗菌活性。结果表明，大多数目标化合物对易感红霉素的化脓性链球菌，表达mef基因的抗红霉素的肺炎链球菌A22072和表达mef和erm基因的肺炎链球菌AB11均显示出有效的活性。此外，大多数目标化合物对易受红霉素影响的金黄色葡萄球菌ATCC25923和枯草芽孢杆菌均显示中等活性。ATCC9372。尤其是，发现化合物11a，11b，11c，11e，11f和11h对易感红霉素的化脓性链球菌具有有利的抗菌活性，MIC值为0.015-0.125μg/ mL。此外，化合物10e，11a，11b和11c对于抗红霉素的肺炎链球菌A22072表现出优异的活性，MIC值为0.25-0.5μg/ mL。此外，化合物11c对所有抗红霉素的肺炎链球菌最有效 菌株（A22072，B1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂酸甲酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去甲磺酰基克拉霉素衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列新颖的11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去cladinosylclarithromycin衍生物的体外抗菌活性。结果表明，大多数目标化合物对易感红霉素的化脓性链球菌，表达mef基因的抗红霉素的肺炎链球菌A22072和表达mef和erm基因的肺炎链球菌AB11均显示出有效的活性。此外，大多数目标化合物对易受红霉素影响的金黄色葡萄球菌ATCC25923和枯草芽孢杆菌均显示中等活性。ATCC9372。尤其是，发现化合物11a，11b，11c，11e，11f和11h对易感红霉素的化脓性链球菌具有有利的抗菌活性，MIC值为0.015-0.125μg/ mL。此外，化合物10e，11a，11b和11c对于抗红霉素的肺炎链球菌A22072表现出优异的活性，MIC值为0.25-0.5μg/ mL。此外，化合物11c对所有抗红霉素的肺炎链球菌最有效 菌株（A22072，B1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.006

文献信息

• Sharaf, Saber M.; El-Sadany, Samir K.; Hamed, Ezzat A., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 9, p. 1445 - 1449
  作者：Sharaf, Saber M.、El-Sadany, Samir K.、Hamed, Ezzat A.、Youssef, Abdel-Hamid A.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationships in 1,4-benzodioxan-related compounds. 4. Effect of aryl and alkyl substituents at position 3 on .alpha.-adrenoreceptor blocking activity
  作者：Wilma Quaglia、Maria Pigini、Seyed K. Tayebati、Alessandro Piergentili、Mario Giannella、Gabriella Marucci、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm00063a002

  日期：1993.5

  The observation that the insertion of a phenyl ring at position 3 of WB 4101 (1) afforded a potent and selective alpha1-adrenoreceptor antagonist, phendioxan (2), prompted us to further investigate that position of the 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin moiety. Thus the 3-phenyl of 2 was replaced by methyl, isopropyl, cyclohexyl, or para-substituted phenyl groups either in a cis or a trans relationships affording compounds 3-17 and 58. The structure of these new derivatives was assigned on the basis of the coupling constant of hydrogens at positions 2 and 3 and confirmed by a crystallographic study. The blocking activity and relative selectivity of 3-17 on alpha1- and alpha2-adrenoreceptors were evaluated in the isolated rat vas deferens. The results were compared with those obtained for 1 and 2. All the compounds, with the exception of isopropyl and cyclohexyl derivatives 5-8, were effective al-adrenoreceptor antagonists with a significant alpha1/alpha2-selectivity. The lipophilic and/or electronic character of para substituents of the 3-phenyl ring does not alter markedly the affinity toward alpha1-adrenoreceptors. However, the 3-p-tolyl derivative 10 was slightly more potent and even more selective than 2.
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 11- O -aralkylcarbamoyl-3- O -descladinosylclarithromycin derivatives
  作者：Li Jia、Yinhu Wang、Yanxia Wang、Yinhui Qin、Chaoyu Hu、Juzheng Sheng、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.006

  日期：2018.8

  A series of novel 11-O-aralkylcarbamoyl-3-O-descladinosylclarithromycin derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity. The results showed that the majority of the target compounds displayed potent activity against erythromycin-susceptible S. pyogenes, erythromycin-resistant S. pneumoniae A22072 expressing the mef gene and S. pneumoniae AB11 expressing

  设计，合成并评价了一系列新颖的11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去cladinosylclarithromycin衍生物的体外抗菌活性。结果表明，大多数目标化合物对易感红霉素的化脓性链球菌，表达mef基因的抗红霉素的肺炎链球菌A22072和表达mef和erm基因的肺炎链球菌AB11均显示出有效的活性。此外，大多数目标化合物对易受红霉素影响的金黄色葡萄球菌ATCC25923和枯草芽孢杆菌均显示中等活性。ATCC9372。尤其是，发现化合物11a，11b，11c，11e，11f和11h对易感红霉素的化脓性链球菌具有有利的抗菌活性，MIC值为0.015-0.125μg/ mL。此外，化合物10e，11a，11b和11c对于抗红霉素的肺炎链球菌A22072表现出优异的活性，MIC值为0.25-0.5μg/ mL。此外，化合物11c对所有抗红霉素的肺炎链球菌最有效 菌株（A22072，B1