1-(4-nitrophenyl)-3-(3-pyridinyl)-5-ethylpyrazole | 251658-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(3-pyridinyl)-5-ethylpyrazole
• 英文别名: 3-[5-ethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-yl]pyridine
• CAS: 251658-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: UMLYYMQLKUFWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-(3-pyridinyl)-5-ethylpyrazole 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5-ethyl-3-(3-pyridyl)-1-(4'-aminophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过3,5-二取代吡唑与4-氟硝基苯的高度区域选择性N-芳基化反应实际合成1,3-二芳基-5-烷基吡唑

  摘要：

  3-芳基-5-烷基吡唑在碱存在下在N-1原子上与4-氟硝基苯进行高度区域选择性芳基化反应，生成相应的1-（4-硝基苯基）吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00849-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-(3-pyridinyl)-5-ethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过3,5-二取代吡唑与4-氟硝基苯的高度区域选择性N-芳基化反应实际合成1,3-二芳基-5-烷基吡唑

  摘要：

  3-芳基-5-烷基吡唑在碱存在下在N-1原子上与4-氟硝基苯进行高度区域选择性芳基化反应，生成相应的1-（4-硝基苯基）吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00849-2

文献信息

• Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06506747B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  1-(4-aminophenyl)pyrazoles optionally substituted on the 3- and 5-positions of the pyrazole ring and on the amino group at the 4-position of the phenyl ring are disclosed and described, which pyrazoles inhibit IL-2 production in T-lymphocytes.

  所述的1-(4-氨基苯基)吡唑可以选择地在吡唑环的3-和5-位置以及苯环的4-位置上取代氨基团，并且这些吡唑抑制T淋巴细胞中的IL-2产生。
• US6506747B1
  申请人：——

  公开号：US6506747B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• Practical synthesis of 1,3-diaryl-5-alkylpyrazoles by a highly regioselective N-arylation of 3,5-disubstituted pyrazoles with 4-fluoronitrobenzene
  作者：Xiao-jun Wang、Jonathan Tan、Karl Grozinger、Raj Betageri、Tom Kirrane、John R Proudfoot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00849-2

  日期：2000.7

  3-Aryl-5-alkylpyrazoles undergo a highly regioselective arylation on N-1 atom with 4-fluoronitrobenzene in the presence of base to yield the corresponding 1-(4-nitrophenyl)pyrazoles.

  3-芳基-5-烷基吡唑在碱存在下在N-1原子上与4-氟硝基苯进行高度区域选择性芳基化反应，生成相应的1-（4-硝基苯基）吡唑。