1-Chloro-3-methyl-4-phenylnaphthalene | 132277-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Chloro-3-methyl-4-phenylnaphthalene
• 英文别名: 4-Chloro-2-methyl-1-phenylnaphthalene
• CAS: 132277-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl
• 分子量: 252.743
• InChiKey: RTHXSSDYIIPRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以86%的产率得到1-Chloro-3-methyl-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  克级鲁棒合成1-氯-2,3-二甲基-4-苯基萘：一个有希望的具有三个连续反应位置的支架

  摘要：

  摘要 建立了三步反应顺序，用于克级合成1-氯-2,3-二甲基-4-苯基萘。（i）将立体选择性二氯卡宾加至当归酸甲酯中，得到（1S *，3S *）-2，2-二氯-1，3-二甲基环丙烷-1-羧酸甲酯（产率78％，纯度＞ 98％，蒸馏）。（ii）两个摩尔量的PhLi的加成反应得到（1S *，3S *）-2，2-二氯-1，3-二甲基环丙基二苯基甲醇（81％收率，纯度＞ 98％，重结晶）。（iii）关键SnCl 4介导的苯环生成具有三个连续反应位点的所需产物（83％收率，> 98％纯度，重结晶）。演示了五个衍生化实例，包括苄基反应和C1侧位的交叉偶联。还讨论了一些相关的独特苯环。 出版历史 收到：2020年7月22日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月30日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706471

文献信息

• A novel synthesis of α- and β-halonaphthalenes via regioselective ring cleavage of aryl(gem-dihalocyclopropyl)methanols and its application to total synthesis of lignan lactones, justicidin e and taiwanin c
  作者：Shinzo Seko、Yoo Tanabe、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97197-1

  日期：1990.1

  two types of aryl(gem-dihalocyclopropyl)methanols (ADCM) gave α- and β-halonaphthalenes in good yields with excellent selectivity. With the new method used as the key step, the two title natural lignan lactones were synthesized in seven steps.

  对两种类型的芳基（宝石-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）进行酸处理，可得到高收率的α-和β-卤代萘，且具有出色的选择性。以新方法为关键步骤，分七个步骤合成了两种标题天然木脂素内酯。
• SEKO, SHINZO;TANABE, YOO;SUZUKAMO, GOHFU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6883-6886
  作者：SEKO, SHINZO、TANABE, YOO、SUZUKAMO, GOHFU

  DOI：——

  日期：——
• JPH03141233A
  申请人：——

  公开号：JPH03141233A

  公开（公告）日：1991-06-17
• Gram-Scale Robust Synthesis of 1-Chloro-2,3-dimethyl-4-phenylnaphthalene: A Promising Scaffold with Three Contiguous Reaction Positions
  作者：Yoo Tanabe、Kento Moriguchi、Taro Kono、Shinzo Seko

  DOI：10.1055/s-0040-1706471

  日期：2020.12

  sequence for the gram-scale synthesis of 1-chloro-2,3-dimethyl-4-phenylnaphthalene was developed. (i) Stereoselective dichlorocarbene addition to methyl angelate afforded methyl (1S*,3S*)-2,2-dichloro-1,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate (78% yield, >98% purity, distillation). (ii) Addition reaction of two molar amounts of PhLi afforded (1S*,3S*)-2,2-dichloro-1,3-dimethylcyclopropyldiphenylmethanol (81%

  摘要 建立了三步反应顺序，用于克级合成1-氯-2,3-二甲基-4-苯基萘。（i）将立体选择性二氯卡宾加至当归酸甲酯中，得到（1S *，3S *）-2，2-二氯-1，3-二甲基环丙烷-1-羧酸甲酯（产率78％，纯度＞ 98％，蒸馏）。（ii）两个摩尔量的PhLi的加成反应得到（1S *，3S *）-2，2-二氯-1，3-二甲基环丙基二苯基甲醇（81％收率，纯度＞ 98％，重结晶）。（iii）关键SnCl 4介导的苯环生成具有三个连续反应位点的所需产物（83％收率，> 98％纯度，重结晶）。演示了五个衍生化实例，包括苄基反应和C1侧位的交叉偶联。还讨论了一些相关的独特苯环。 出版历史 收到：2020年7月22日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月30日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国