2-[氰基(苯基)甲基]苯甲腈 | 127667-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[氰基(苯基)甲基]苯甲腈
• 英文名称: 2-(cyano(phenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: (2-cyanophenyl)phenylacetonitrile；2-[Cyano(phenyl)methyl]benzenecarbonitrile；2-[cyano(phenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 127667-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD00231972
• 分子量: 218.258
• InChiKey: FVQZELZNBUVEQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  394.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[氰基(苯基)甲基]苯甲腈 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-bromo-4-phenylisoquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Aminoisoquinolines as colorimetric Hg2+ sensors: the importance of molecular structure and sacrificial base

  摘要：

  Here it is shown that 3-phenyl-2-amino isoquinoline acts as a simple mercury sensor. It is simple to synthesize. The molecule requires base/buffer to bind in a 1:1 stoichiometry with mercury ion. however. Otherwise, it acts as a sacrificial base, presumably to pick up a proton liberated during binding. This binding is characterized quantitatively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.063
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 、 苯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[氰基(苯基)甲基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在2-MeTHF中镍催化的功能化芳基乙腈与芳基硼酸的串联反应：氨基异喹啉和异喹啉酮的环保合成。

  摘要：

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。

  DOI：

  10.1002/asia.201901442

文献信息

• Regioselective Access to 3-Aryl-1-aminoisoquinolines via Nickel(I)-Catalyzed C–C and C–N Cascade Coupling Reactions from the Substituted 2-(Cyanomethyl)benzonitriles
  作者：Xicheng Yang、Haihua Yu、Yulong Xu、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01159

  日期：2018.9.7

  A novel and regioselective Ni(I) catalyzed C–C and C–N cascade coupling reactions has been developed. The cascade furnishes atom-economic access to 40 3-aryl-1-aminoisoquinolines. The regioselectivity of C(sp3)-cyano group over C(sp2)-cyano group was revealed and supported by mechanism studies as well as the preliminary density functional theory (DFT) calculations.

  已经开发了一种新颖的区域选择性Ni（I）催化的C–C和C–N级联反应。级联反应使原子经济地获得40个3-芳基-1-氨基异喹啉。通过机理研究以及初步密度泛函理论（DFT）计算，揭示并支持了C（sp 3）-氰基相对于C（sp 2）-氰基的区域选择性。
• Straightforward construction of diarylmethane skeletons via aryne insertion into carbon–carbon σ-bonds
  作者：Hiroto Yoshida、Masahiko Watanabe、Takami Morishita、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b616768c

  日期：——

  Two molar amounts of arynes were found to couple with nitriles via carbon–carbon σ-bond cleavage, assembling diverse diarylmethane skeletons in a straightforward manner.

  发现两摩尔量的芳炔可以通过碳-碳 σ 键断裂与腈类耦合，以简便的方式构建多样的二芳基甲烷骨架。
• Efficient synthesis of isoquinolines in water by a Pd-catalyzed tandem reaction of functionalized alkylnitriles with arylboronic acids
  作者：Kun Hu、Linjun Qi、Shuling Yu、Tianxing Cheng、Xiaodong Wang、Zhaojun Li、Yuanzhi Xia、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c7gc00267j

  日期：——

  Pd-catalyzed tandem reaction of functionalized alkylnitriles with arylboronic acids for the synthesis of diverse isoquinolines in water.

  Pd催化的官能化烷基腈与芳基硼酸的串联反应，用于在水中合成各种异喹啉。
• Displacement of halogen of 2-halo-substituted benzonitriles with carbanions. Preparation of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles
  作者：Michael Bech Sommer、Mikael Begtrup、Klaus Peter Boegesoe

  DOI：10.1021/jo00303a011

  日期：1990.8
• Application of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles in cyclization and annulation reactions. Preparation of 3-arylindans, 4-aryl-3,4-dihydronaphthalenes, 4-arylisoquinolines, 1-aminonaphthalenes, and heterocyclic analogues
  作者：Michael Bech Sommer、Mikael Begtrup、Klaus Peter Boegesoe

  DOI：10.1021/jo00303a012

  日期：1990.8