N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 351981-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 351981-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: VWXIYSANVHVOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 Rh-CAAC 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 7-methoxy-2-methyloctahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过级联催化对苯并呋喃进行对映和非对映选择性完全氢化

  摘要：

  我们报道了多取代苯并呋喃在一锅级联催化中的对映和非对映选择性完全氢化。开发的协议有助于受控安装多达六个新定义的立体中心，并产生结构复杂的八氢苯并呋喃，普遍存在于许多生物活性分子中。手性均相钌-N-杂环卡宾络合物和来自络合物前体的原位活化铑催化剂的独特匹配依次作用以实现所提出的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202103910
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的偶联Ñ -tosylhydrazones和β -溴苯乙烯衍生物：新方法2个ħ -chromenes †

  摘要：

  2 H -Chromene是存在于天然产物和具有有趣生物活性的非天然化合物中的重要结构基序。在这项研究中，基于钯催化的N-甲苯磺酰hydr和β-溴苯乙烯的偶联，已经开发出一种高效的2 H-苯甲基苯胺的方法。提出了该反应的机理，该机理涉及通过卡宾迁移插入和分子内亲核取代形成乙烯基钯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01979b

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrene derivatives: new approach to 2H-chromenes
  作者：Yamu Xia、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4ob01979b

  日期：——

  structural motif that exists in natural products and non-natural compounds possessing interesting biological activities. In this investigation, a highly efficient approach toward 2H-chromenes has been developed based on palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrenes. The mechanism of this reaction is proposed that involves the formation of vinyl palladium by carbene migratory insertion

  2 H -Chromene是存在于天然产物和具有有趣生物活性的非天然化合物中的重要结构基序。在这项研究中，基于钯催化的N-甲苯磺酰hydr和β-溴苯乙烯的偶联，已经开发出一种高效的2 H-苯甲基苯胺的方法。提出了该反应的机理，该机理涉及通过卡宾迁移插入和分子内亲核取代形成乙烯基钯。
• CuBr-Catalyzed Coupling of <i>N-</i>Tosylhydrazones and Terminal Alkynes: Synthesis of Benzofurans and Indoles
  作者：Lei Zhou、Yi Shi、Qing Xiao、Yizhou Liu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol103009n

  日期：2011.3.4

  A new method for the synthesis of benzofurans or indoles via ligand-free CuBr-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-hydroxy- or o-aminobenzaldehydes has been developed. A wide range of functional groups were found that are able to tolerate the reaction conditions.

  已经开发了通过无配体的CuBr催化的末端炔与衍生自邻羟基或邻氨基苯甲醛的N-甲苯磺酰hydr的偶联/环化反应来合成苯并呋喃或吲哚的新方法。发现能够耐受反应条件的各种各样的官能团。
• Direct Synthesis of 2-Methylbenzofurans from Calcium Carbide and Salicylaldehyde <i>p</i>-Tosylhydrazones
  作者：Rugang Fu、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00676

  日期：2018.4.20

  A new methodology for the construction of methyl-substituted benzofuran rings from the reactions of calcium carbide with salicylaldehyde p-tosylhydrazones/2-hydroxyacetophenone p-tosylhydrazones is described. Various 2-methylbenzofurans and 2,3-dimethylbenzofurans could be obtained in satisfactory yield by using a cuprous chloride catalyst. The advantages of this protocol include the use of a readily

  描述了一种由电石与水杨醛对甲苯磺酰肼/ 2-羟基苯乙酮对甲苯磺酰肼反应来构建甲基取代的苯并呋喃环的新方法。通过使用氯化亚铜催化剂，可以令人满意的产率获得各种2-甲基苯并呋喃和2，3-二甲基苯并呋喃。该协议的优点包括使用易于获得且易于处理的乙炔源和简单的后处理程序。
• CuI-Catalyzed Selective 3-Alkylation of Indoles with <i>N</i> -Tosylhydrazones and the I₂ -Mediated Further Cyclization to Chromeno[2,3-<i>b</i> ]Indoles
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Fang Sun、He Wu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201800206

  日期：2018.7.4

  The CuI‐catalyzed reaction of indoles with N‐tosylhydrazones derived from the ortho‐/para‐hydroxybenzaldhydes affords selectively the C‐3 alkylated products rather than the N‐alkylated products. In addition, the I2‐mediated cyclization of the generated C‐3 alkylated products allows the concise synthesis of chromeno[2,3‐b]indole derivatives.

  吲哚与碘化亚铜催化反应Ñ -tosylhydrazones从派生邻- /对-hydroxybenzaldhydes得到选择性地将Ç -3烷基化产物，而不是Ñ烷基化产品。此外，生成的C-3烷基化产物的I 2介导的环化反应可简化chromeno [2,3- b ]吲哚衍生物的合成。
• A copper(<scp>ii</scp>) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone: direct access to isochromeno[3,4-b]chromene
  作者：Hai Xiao Siyang、Xu Rui Wu、Xiao Yue Ji、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4cc02862g

  日期：——

  A copper(ii) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone provides a novel, concise method for constructing isochromeno[3,4-b]chromene in 35-94% yields. The tandem reaction involves cycloisomerization, formal [4+2] cycloaddition and an elimination process.

  内部炔醇和水杨基N-甲苯磺酰的高氯酸铜（ii）串联反应提供了一种新颖，简洁的方法，用于制备异色素[3,4-b]色烯，产率为35-94％。串联反应涉及环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程。