rac-2-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid | 917247-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 917247-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: KZWLZCXPXVAMMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.8-106.3 °C
• 沸点：
  386.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid 、 乙酸乙烯酯 在 Pseudomonas sp. lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以130 mg的产率得到(R)-2-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 rac-2-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxy Carboxylic Acids via a Nickel(II)- Catalyzed Hydrogen Transfer Process
  作者：Guo Tang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100241

  日期：2011.8

  catalytic system for β-alkylation of lactic acid with primary alcohols has been developed. In the presence of nickel(II) acetate tetrahydrate [Ni(OAc)2(H2O)4] and base, lactic acid reacts with primary alcohols to afford the corresponding coupled α-hydroxy carboxylic acids in good to excellent yields via a hydrogen transfer process without any hydrogen acceptor or hydrogen donor.

  已经开发出一种用于乳酸与伯醇的β-烷基化的新催化体系。在镍的存在（II）四水合物[镍（OAC）2（H 2 O）4 ]和碱，乳酸发生反应与伯醇，得到相应的耦合α羟基羧酸以良好至优异的产率酸通过氢转移过程中没有任何氢受体或氢供体。
• Siteselective and Enantiocomplementary C(sp³)–H Oxyfunctionalization for Synthesis of α-Hydroxy Acids
  作者：Xin Lian、Yingle Mao、Zunyun Fu、Weijie Zhang、Jiayan Chen、Dan Zhuo、Mingyue Zheng、Jiewei Wu、Cangsong Liao

  DOI：10.1021/acscatal.4c00398

  日期：2024.4.5

  Oxyfunctionalization of abundant carboxylic acids represents a direct approach to synthesizing α-hydroxy acids, which are valuable intermediates of various active pharmaceutical ingredients. Although ideal, the transformation is yet to be accomplished. Herein, enantiocomplementary C(sp3)–H oxyfunctionalization for the synthesis of α-hydroxy acids was realized by a cooperative strategy of substrate

  丰富的羧酸的氧官能化代表了合成α-羟基酸的直接方法，α-羟基酸是各种活性药物成分的有价值的中间体。尽管理想，但转变尚未完成。在此，通过α-酮戊二酸依赖性非血红素芳氧基链烷酸铁双加氧酶的底物工程、同源物筛选和蛋白质工程的合作策略，实现了用于合成α-羟基酸的对映互补C( sp 3 )–H氧官能化。该反应为三种67种α-羟基酸提供了简洁的合成路线，具有高效率和选择性（产率高达90%，ee高达>99%）。这些独特的互补反应丰富了生物催化氧官能化反应的种类。
• Ir(tri-N-heterocyclic carbene)-catalyzed upgrading of glycerol: C–C bond formation for the synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Heemin Byeon、Jaeho Kim、Mi-hyun Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/d3ob02035e

  日期：2024.2.21

  Ir(triNHC) complexes catalyzed glycerol and alcohol dehydrogenative coupling, yielding diverse α-hydroxy acids. Unlike conventional conditions, Ir(triNHC) facilitated additional C–C bond formation after lactic acid production from glycerol, exhibiting high TOFs. This protocol successfully converted 1,2-propanediol and sorbitol into α-hydroxy acids, highlighting biomass-derived sources’ potential as

  Ir(triNHC) 配合物催化甘油和醇脱氢偶联，产生多种 α-羟基酸。与传统条件不同，Ir(triNHC) 在甘油生产乳酸后促进了额外的 C-C 键形成，表现出高 TOF。该方案成功地将 1,2-丙二醇和山梨醇转化为 α-羟基酸，凸显了生物质衍生来源作为有价值的平台化学品的潜力。
• Biocatalytic Racemization of (Hetero)Aryl-aliphatic α-Hydroxycarboxylic Acids byLactobacillus spp. Proceeds via an Oxidation–Reduction Sequence
  作者：Bettina M. Nestl、Silvia M. Glueck、Melanie Hall、Wolfgang Kroutil、Rainer Stuermer、Bernhard Hauer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200600454

  日期：2006.10

  The biocatalytic racemization of a range of (hetero)aryl- and (di)aryl-aliphatic α-hydroxycarboxylic acids has been achieved by using whole resting cells of Lactobacillus spp. The essentially mild (physiological) reaction conditions ensure the suppression of undesired side reactions, such as elimination, decomposition or condensation. Cofactor/inhibitor studies using a cell-free extract of Lactobacillus

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)