2'-bromo-4'methoxyphenylmethyl-2-amino-6-bromo-1-oxa-4-oxo-3-azaspiro[4.4]non-2-ene-6-carboxylate | 197315-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-4'methoxyphenylmethyl-2-amino-6-bromo-1-oxa-4-oxo-3-azaspiro[4.4]non-2-ene-6-carboxylate
• 英文别名: (2-Bromo-4-methoxyphenyl)methyl 2-amino-9-bromo-4-oxo-1-oxa-3-azaspiro[4.4]non-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 197315-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂N₂O₅
• 分子量: 476.121
• InChiKey: AECUTLGGGCJNPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-4'methoxyphenylmethyl-2-amino-6-bromo-1-oxa-4-oxo-3-azaspiro[4.4]non-2-ene-6-carboxylate 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2'-bromo-4'-methoxyphenylmethyl 2-amino-1-oxa-4-oxo-3-azaspiro[4,4]non-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1,2-二羧酸酐 在 吡啶 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2'-bromo-4'methoxyphenylmethyl-2-amino-6-bromo-1-oxa-4-oxo-3-azaspiro[4.4]non-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444