1,3-dihydroisobenzofuran-4-ol | 417704-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-dihydroisobenzofuran-4-ol
• 英文别名: 1,3-dihydro-4-isobenzo- furanol；1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol
• CAS: 417704-22-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: UKJMNFUGXKKYIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-135 °C
• 沸点：
  272.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroisobenzofuran-4-ol 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 sodium hydride 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化1,4-氢醌或其生物可再生糖苷熊果苷作为预氧化剂对苄基sp 3 C–H键的氧化

  摘要：

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc03741d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Dihydro-2-benzofuran-4-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到1,3-dihydroisobenzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arylboronates via Cp*RuCl-catalyzed cycloaddition of alkynylboronates

  摘要：

  In the presence of 5-10 mol% Cp*RuCI(cod), 1,6- and 1,7-diynes were allowed to react with an ethynylboronate at ambient temperature to give rise to bicyclic arylboronates in 64-93% isolated yields. 1,6-Diynes bearing a boronate terminal also underwent cycloaddition with monoalkynes to give the corresponding bicyclic arylboronates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.068

文献信息

• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• [EN] INDAZOLONES AS MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] INDAZOLONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168633A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The disclosure provides indazolone compounds, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the disclosure may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  该披露提供了吲唑酮化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该披露的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012076877A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• [EN] TRIAZOLES AS KV3 INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013175215A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Compounds of formula (I) are of use in the modulation of Kv3.1, Kv.3.2 and Kv3.3 channels and have utility in the treatment or prevention of related disorders.

  式(I)的化合物可用于调节Kv3.1、Kv3.2和Kv3.3通道，并在相关疾病的治疗或预防中具有用途。
• Intramolecular Reactions of Alkynes with Furans and Electron Rich Arenes Catalyzed by PtCl₂:  The Role of Platinum Carbenes as Intermediates
  作者：Belén Martín-Matute、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja029125p

  日期：2003.5.1

  On the basis of DFT calculations, a cyclopropyl platinacarbene complex was found as the key intermediate in the process. The cyclopropane and dihydrofuran rings of this intermediate open to form a carbonyl compound, which reacts with the platinum carbene to form an oxepin, which is in equilibrium with an arene oxide. When the reaction is carried out in the presence of water, dicarbonyl compounds are

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。