1-O,1-O-dimethyl 2-O-(3-phenylprop-2-ynyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate | 71719-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O,1-O-dimethyl 2-O-(3-phenylprop-2-ynyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 71719-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: BMEQAFHVBBHWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O,1-O-dimethyl 2-O-(3-phenylprop-2-ynyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate 在 三氯化铁 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-{4-[1-Chloro-1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl}-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进烯三酯和二酯的环化。

  摘要：

  在卤素-配体路易斯酸存在下，烯炔与三个或两个酯基（1-4）的反应得到的环化产物具有很高的通用性，其中引入了卤化物（5-8）。在理论研究中还分析了环化过程。还观察到五元产物5和8通过Al（2）O（3）或Et（3）N的容易异构化和脱氢卤化作用；该过程将共轭部分引入产物中。

  DOI：

  10.1021/jo016159r
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧代丙二酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-O,1-O-dimethyl 2-O-(3-phenylprop-2-ynyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes

  摘要：

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。

  DOI：

  10.1039/b008103p

文献信息

• Lewis Acid Promoted Cyclization of Enyne Triesters and Diesters
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Shinichi Yamabe、Kagetoshi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo016159r

  日期：2002.5.1

  Reactions of enynes with three or two ester groups (1-4) in the presence of halogen-ligand Lewis acids gave cyclized products with halide incorporation (5-8) with high generality. The cyclization process was also analyzed in a theoretical study. Facile isomerization and dehydrohalogenation of five-membered products 5 and 8 by Al(2)O(3) or Et(3)N were also observed; this process introduces conjugated

  在卤素-配体路易斯酸存在下，烯炔与三个或两个酯基（1-4）的反应得到的环化产物具有很高的通用性，其中引入了卤化物（5-8）。在理论研究中还分析了环化过程。还观察到五元产物5和8通过Al（2）O（3）或Et（3）N的容易异构化和脱氢卤化作用；该过程将共轭部分引入产物中。
• A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Tetsuya Otsubo、Masayo Haruna、Emiko Kutsuwa、Hatsue Tamura

  DOI：10.1039/b008103p

  日期：——

  A novel cycloisomerization reaction of enynes 4 in the presence of ZnBr2 and THF (1 eq.) in CH2Cl2 at −40 °C gave exo-methylenic 1,3-dienes 5 in moderate to good yield.

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。