1-(5-benzoyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 147088-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-benzoyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 147088-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JXIOGQKUNCCYMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  399.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(5-benzoyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aza-Annulation of Enynyl Azides: A New Approach to Substituted Pyridines
  作者：Chada Raji Reddy、Sujatarani A. Panda、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/ol503752k

  日期：2015.2.20

  Synthesis of substituted pyridines through a novel aza-annulation of 2-en-4-ynyl azides, derived from MBH-acetates of acetylenic aldehydes, is described. A variety of enynyl azides having aryl, heteroaryl, and alkyl groups on the alkyne functionality successfully participated in the Ag-mediated annulation reaction to provide the corresponding 3,6-disubstituted pyridines. I2-Mediated cyclization was

  描述了通过衍生自炔醛的MBH-乙酸酯的新的2-en-4-炔基叠氮化物的氮杂-环烷基合成取代的吡啶。在炔官能团上具有芳基，杂芳基和烷基的各种烯丙基叠氮化物成功地参与了Ag介导的环化反应，以提供相应的3，6-二取代的吡啶。发现I 2-介导的环化受到炔官能团上的取代基的控制，所述取代基由炔炔官能团上具有富电子取代基的烯丙基叠氮化物提供了5-碘-3，6-二取代的吡啶。
• Oxidative Aza-Annulation of Enynyl Azides to 2-Keto/Formyl-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Chada Raji Reddy、Sujatarani A. Panda、Andhavaram Ramaraju

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02468

  日期：2017.1.20

  the intramolecular oxidative aza-annulation of enynyl azides is reported for the first time. It involves a sequential carbon–nitrogen/carbon–oxygen bond formations, and the combination of AuCl3 with AgSbF6 was identified as a suitable reagent system to promote the present reaction. The required enynyl azides are readily prepared from Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of acetylenic aldehydes.

  首次报道了通过烯丙基叠氮化物的分子内氧化氮杂-环化反应构造带有2-酮或甲酰基的吡咯的方法。它涉及顺序的碳-氮/碳-氧键形成，AuCl 3和AgSbF 6的结合被确定为促进本反应的合适试剂系统。所需的烯丙基叠氮化物可以从炔属醛的Morita–Baylis–Hillman（MBH）乙酸酯中轻松制备。