Boc-valine ethyl ester | 110694-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-valine ethyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-L-valine ethyl ester；N-tertbutyloxycarbonyl-S-valine methyl ester；Ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate；ethyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 110694-59-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: JNKNQMOSZQCECU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-valine ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  轻松获取 Evans 的恶唑烷酮。一种新型2-恶唑烷酮衍生物的立体选择性合成及抗菌活性

  摘要：

  开发了一种有趣的新方法来合成埃文斯的手性助剂，收率很高。反过来，另一种新的立体选择性和有效策略也允许从 Morita-Baylis-Hillman 加合物以 34% 的总产率制备 2-恶唑烷酮衍生物。这种恶唑烷酮对从患有乳腺炎感染的动物身上分离的金黄色葡萄球菌菌株进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules19067429
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 乙醇 在 MPEG-supported EDCI 、 MPEG-supported DMAP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到Boc-valine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Low molecular weight MPEG-assisted organic synthesis

  摘要：

  一种低分子量的MPEG支持的偶联剂工具包（MIIDQ, MEDCI），用于Mitsunobu反应的试剂（MDEAD, MTPP），作为叠氮甲烷的替代品，以及捕集剂，可用于酰胺、酯和脲的溶液相合成，并且在使用后可以通过常规硅胶的固相萃取（MSPE）轻松去除。

  DOI：

  10.1039/c0cc00415d
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 diethylzinc 、 Boc-valine ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol O-Acyl Transferase (ACAT) as Hypocholesterolemic Agents. 8. Incorporation of Amide or Amine Functionalities into a Series of Disubstituted Ureas and Carbamates. Effects on ACAT Inhibition in vitro and Efficacy in vivo
  作者：Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、C. John Blankley、Bruce. D Roth、Michael W. Wilson、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00038a010

  日期：1994.6

  A series of disubstituted ureas containing amide or amine groups was prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyl transferase in vitro and to lower plasma total cholesterol in a variety of cholesterol-fed rat models in vivo. The presence of polar or ionizable functionalities within this class of compounds may impart greater aqueous solubility to those compounds and

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。
• Synthesis and γ-secretase activity of APP substrate-based hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Alan Nadin、Andrew P. Owens、José L. Castro、Timothy Harrison、Mark S. Shearman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00840-5

  日期：2003.1

  Two new APP substrate-based hydroxyethylene isosteres (AT and VI) were prepared and their dipeptide conjugates shown not to inhibit the gamma-secretase-mediated formation of either Abeta1-40 or Abeta1-42. The FG isostere and a des-hydroxy hydroxyethylene isostere also gave inactive compounds. Conversely, a number of compounds containing the intact substrate-unrelated Phe-Phe (FF) hydroxyethylene isostere

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。
• Explorations of an intramolecular route to pyrrolo[3,4-b]isoxazoles: an unexpected retro-Claisen reaction
  作者：Raymond C. F. Jones、Carole C. M. Law、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.307

  日期：——

  Potential precursors have been prepared for intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to form a pyrrolo(3,4-b)isoxazole. The cycloaddition has not to date been accomplished, however an unexpected retro-Claisen reaction is reported.

  已经制备了用于分子内 1,3-偶极环加成形成吡咯并 (3,4-b) 异恶唑的潜在前体。迄今为止，环加成反应尚未完成，但据报道发生了意想不到的逆克莱森反应。
• The Palladium-catalyzed Asymmetric Allylations of Chiral Hydrazones Bearing Phosphine Groups. Stereoelectronic Effects of Allylating Reagents on Asymmetric Induction
  作者：Kunio Hiroi、Mitsuhiro Haraguchi、Yoko Masuda、Jun Abe

  DOI：10.1246/cl.1992.2409

  日期：1992.12

  palladium-catalyzed allylations of chiral hydrazones bearing phosphine groups were executed successfully under neutral reaction conditions with various allylating reagents, affording optically active α-allyl carbonyl compounds. The systematic and stereochemical investigation of these reactions shows that the intramolecularly-substituted phosphine groups served as chiral ligands and the anionic counterparts

  在中性反应条件下，用各种烯丙基化试剂成功地进行了钯催化的带有膦基团的手性腙的烯丙基化反应，得到了具有旋光活性的α-烯丙基羰基化合物。这些反应的系统和立体化学研究表明，分子内取代的膦基团作为手性配体，烯丙基化试剂中的阴离子对应物对不对称诱导具有显着的立体电子效应。
• Improved Synthesis of Chiral<i>N</i>-Protected Allylic Amines
  作者：Zhong-Yong Wei、Edward E. Knaus

  DOI：10.1055/s-1994-25714

  日期：——

  The α-ester group of N-protected α-amino esters was reduced with diisobutylaluminum hydride to an intermediate aluminoxy acetal that on reaction with a Wittig reagent afforded the title chiral compounds in 48-78% chemical yields.

  N-保护的α-氨基酯的α-酯基团被二异丁基铝氢化物还原为中间体铝氧基缩醛，该中间体与Wittig试剂反应后生成了标题的手性化合物，化学产率为48-78%。