methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propiolate | 71616-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propiolate
• 英文别名: methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolate；3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-propiolsaeuremethylester；Methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 71616-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• mdl: MFCD20579648
• 分子量: 250.251
• InChiKey: HLTPMDMFUUZNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  359.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propiolate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[3,4- b ]咔唑的合成及生物活性：潜在的拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  新的1,5-二氢-4-（取代苯基）-3 H-呋喃[3,4- b] carbazol-3-ones是通过关键步骤Diels–Alder反应在微波辐射下合成的。3-甲酰基吲哚已成功用于6步合成中，以得到那些复杂的杂环。产生咔唑环的Diels-Alder反应在热条件或微波辐射下进行了优化。裂解功能基团后，研究了新型呋喃咔唑的DNA结合，拓扑异构酶抑制作用和细胞毒性。这些咔唑与DNA的相互作用不强，并且在拓扑异构酶I或II存在的情况下，除了一种有前途的化合物外，它们均不会改变DNA的弛豫。该化合物是有效的拓扑异构酶II抑制剂，与依托泊苷相比，其细胞活性未得到调节。这些分子的合成使使用吲哚和5-OBn吲哚以及几种苯甲醛的方法得以推广。这些分子的合成产生了具有希望的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propiolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells

  摘要：

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1686

文献信息

• A Novel Pd-Catalysed Annulation Reaction for the Syntheses of Pyrroloindoles and Pyrroloquinolines
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1002/chem.201503652

  日期：2016.1.4

  Pd‐catalysed annulation reactions between indole derivatives and internal alkyne esters leading to various pyrrolo[1,2‐a]indoles and pyrroloquinolines have been developed. The strategy involves an intermolecular addition of the indole nitrogen on to the internal alkyne ester followed by an intramolecular insertion of a vinyl–palladium complex into the carbonyl group. This method offers a facile and

  吲哚衍生物与内部炔烃酯之间的钯催化环化反应已开发出各种吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉。该策略涉及将吲哚氮分子间添加到内部炔烃酯上，然后将乙烯基钯复合物​​分子内插入羰基中。该方法为吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉提供了一种简便实用的方法。
• Gold-Catalyzed Divergent <i>N</i>/<i>O</i>-Vinylations of <i>trans</i>-2-Butene-1,4-amino Alcohols with Alkynes and the Cascade Rearrangements/Cyclizations to Dihydropyrroles and Dihydrofurans
  作者：Xiao-Qian Zhang、Congdi Zhang、Zhiyou Hu、Youliang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02052

  日期：2023.8.11

  selective vinylations of amino alcohols have been merely investigated. Herein, we report the gold-catalyzed divergent additions of trans-2-butene-1,4-amino alcohols’ N–H and O–H groups to alkynes. The allyl enamine and allyl vinyl ether adducts then underwent a cascade (Aza-) Claisen rearrangement/cyclization sequence, furnishing the functionalized dihydropyrrole and dihydrofuran products.

  尽管过渡金属催化的胺和醇通过加成炔烃的乙烯基化已经得到很好的发展，但氨基醇的选择性乙烯基化仅进行了研究。在此，我们报道了反式-2-丁烯-1,4-氨基醇的N-H和O-H基团与炔烃的金催化发散加成反应。然后烯丙基烯胺和烯丙基乙烯基醚加合物经历级联(Aza-)克莱森重排/环化序列，提供官能化的二氢吡咯和二氢呋喃产物。
• Synthesis and biological activities of new furo[3,4-b]carbazoles: Potential topoisomerase II inhibitors
  作者：Youssef Hajbi、Cléopatra Neagoie、Bérenger Biannic、Aurélie Chilloux、Emeline Vedrenne、Brigitte Baldeyrou、Christian Bailly、Jean-Yves Mérour、Sorin Rosca、Sylvain Routier、Amélie Lansiaux

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.003

  日期：2010.11

  topoisomerase I or II except for one promising compound. This compound is a potent topoisomerase II inhibitor, and its cellular activity is not moderated compared to etoposide. The synthesis of these molecules allowed the generalisation of the method using indole and 5-OBn indole and several benzaldehydes. The synthesis of these molecules produced chemical structures endowed with promising cytotoxic and topoisomerase

  新的1,5-二氢-4-（取代苯基）-3 H-呋喃[3,4- b] carbazol-3-ones是通过关键步骤Diels–Alder反应在微波辐射下合成的。3-甲酰基吲哚已成功用于6步合成中，以得到那些复杂的杂环。产生咔唑环的Diels-Alder反应在热条件或微波辐射下进行了优化。裂解功能基团后，研究了新型呋喃咔唑的DNA结合，拓扑异构酶抑制作用和细胞毒性。这些咔唑与DNA的相互作用不强，并且在拓扑异构酶I或II存在的情况下，除了一种有前途的化合物外，它们均不会改变DNA的弛豫。该化合物是有效的拓扑异构酶II抑制剂，与依托泊苷相比，其细胞活性未得到调节。这些分子的合成使使用吲哚和5-OBn吲哚以及几种苯甲醛的方法得以推广。这些分子的合成产生了具有希望的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性的化学结构。
• Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells
  作者：Hiroshi Sai、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohmizu、Akio Ohtani

  DOI：10.1248/cpb.54.1686

  日期：——

  (E,E)-1,4-Diphenylbutadiene derivatives were synthesized by utilizing the Stobbe reaction of dimethyl succinate as a key step. Their stereoisomers were also synthesized stereoselectively by means of the cross-coupling reaction of the vinylstannanes and the vinylbromides, which were obtained from the propiolic acid esters by stereoselective hydrostannation, as a key step. To discover novel stimulators of fibrinolysis in vascular endothelial cells, the synthesized compounds were added to cultured bovine endothelial cells to determine the activity of the plasminogen activator in the conditioned medium. Of the synthesized compounds, three compounds were found to stimulate the activity of the plasminogen activator in endothelial cells. In addtition, these compounds inhibited thrombus formation in a rat model of venous thrombosis.

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。