(+)-heliannuol D | 161730-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (+)-heliannuol D
• 英文别名: heliannuol D；(2R,5R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,8-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-7-ol
• CAS: 161730-09-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BIIJJHXLFCDTIZ-YMTOWFKASA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)propan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.16h， 生成 (+)-heliannuol D
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  The synthesis of heliannuol D along with the first synthesis of heliannuol B has been achieved using Mitsunobu reaction and ring-closing metathesis as the key steps. (C) Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.034

文献信息

• Total synthesis of (±)-heliannuol D, an allelochemical from Helianthus annuus
  作者：James R Vyvyan、Ryan E Looper

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02284-4

  日期：2000.2

  The total synthesis of (±)-heliannuol D and its epimer has been completed in 9 steps and 12% overall yield from 2-methylanisole. The benzoxepane moiety of the title compound, a common structural feature in the heliannuol family of natural products, is prepared by a biomimetic opening of an epoxide by a phenol.

  （±）-helnunuol D及其差向异构体的总合成已完成9个步骤，由2-甲基苯甲醚的总收率为12％。标题化合物的苯并庚烷部分是天然产物helennuol系列中的常见结构特征，是通过苯酚的仿生环氧化物开环制备的。
• Synthesis of heliannane skeletons. Facile preparation of (±)-heliannuol D
  作者：Francisco A Macı́as、David Chinchilla、José M.G Molinillo、David Marı́n、Rosa M Varela、Ascensión Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00134-0

  日期：2003.3

  Heliannuol D is a natural product with a 7,10-heliannane skeleton, isolated from Helianthus annuus. It has been synthesized in eight steps, in good yield, using a new biomimetic method. Key steps were a Fries rearrangement, a Grignard reaction and, finally, a base catalyzed cyclization.

  Heliannuol D是一种天然产物，具有7,10-heliannane骨架，从向日葵（Helianthus annuus）中分离出来。使用一种新的仿生方法，已通过八个步骤以高收率合成了它。关键步骤是Fries重排，Grignard反应，最后是碱催化的环化反应。
• Synthesis of (±)-Heliannuol D Based on Platinum Catalyzed Regioselective Addition of Arylboronic Acids to Allenes
  作者：Kozo Shishido、Mayu Osaka、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-09-s(s)75

  日期：——

  An alternative total synthesis of (±)-heliannuol D has been achieved in 13 steps and 6.9% overall yield from the arylboronic acid 9. The synthesis applies the previously developed regiocontrolled addition of arylboronic acids to allenes using a platinum catalyst to install the C5 carbon chain on the aryl ring.

  (±)-heliannuol D 的替代全合成已通过 13 个步骤实现，芳基硼酸 9 的总产率为 6.9%。该合成应用先前开发的使用铂催化剂将芳基硼酸区域控制加成到丙二烯以安装 C5 碳芳环上的链。
• An efficient total synthesis of (+)-heliannuol D
  作者：Mayu Osaka、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.018

  日期：2010.10

  An efficient total synthesis of (+)-heliannuol D was accomplished in 14 steps and in 12% overall yield by employing a diastereoselective conjugate addition reaction to create a tertiary benzylic stereogenic center and simple assembly of the functionalized oxepane framework by an efficient one-pot transformation procedure as the key steps.

  通过采用非对映选择性共轭加成反应生成叔苄基立体异构中心并通过有效的一锅简单地组装官能化的环氧庚烷骨架，可在14个步骤中以14％的总产率完成（+）-helnunuol D的有效全合成改造程序为关键步骤。
• Concise total syntheses of heliannuols B and D
  作者：Yuki Manabe、Makoto Kanematsu、Hiromasa Yokoe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.070

  日期：2014.1

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.