(E)-methyl 3-methoxypent-2-enoate | 112857-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-methoxypent-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-methoxy-3-ethylacrylate；Methyl 3-methoxy-2-pentenoate；3-methoxy-pent-2-enoic acid methyl ester；3-Methoxy-3-aethyl-acrylsaeure-methylester；3-Methoxy-pent-2-ensaeure-methylester；methyl (E)-3-methoxy-2-pentenoate；methyl (E)-3-methoxypent-2-enoate
• CAS: 112857-48-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: IRRQVKLYAFXAKM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-methoxypent-2-enoate 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]

  摘要：

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.

  DOI：

  10.1021/jm00401a029
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 、 三氯乙酸 作用下， 生成 (E)-methyl 3-methoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Properties and Derivatives of α-Acetylenic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01849a077
• 作为试剂：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 Methylorthoformate 、 一氧化碳 在 (E)-methyl 3-methoxypent-2-enoate 、 enol ether 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-methyl 3-methoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of thiazolidinedione derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型的制备I1式化合物的方法，包括对II2式化合物进行溴甲基化或氯甲基化，然后与IV3式化合物反应。I式化合物及其相应的盐，例如钠盐，是具有药理活性的物质。

  公开号：

  US20030092916A1

文献信息

• Stereoselective Formation of (E)-β-Alkoxy Acrylates from Fischer Carbene Complexes and Chelated Amino Acid Ester Enolates
  作者：Uli Kazmaier、Rupsha Chaudhuri

  DOI：10.1055/s-0033-1340496

  日期：——

  Chelated amino acid ester enolates react with alkyl Fischer carbene complexes via nucleophilic attack on the electrophilic carbene center. Subsequent elimination of the metal fragment and trifluoroacetamide results in the formation of β-alkoxy-α,β-­unsaturated esters in a highly E -stereoselective fashion.

  螯合氨基酸酯烯醇化物通过对亲电卡宾中心的亲核攻击与烷基 Fischer 卡宾配合物反应。随后金属片段和三氟乙酰胺的消除导致β-烷氧基-α,β-不饱和酯以高度E-立体选择性的方式形成。
• Etodolac, a novel antiinflammatory agent. The syntheses and biological evaluation of its metabolites
  作者：Leslie G. Humber、Eckhardt Ferdinandi、Christopher A. Demerson、Syed Ahmed、Uresh Shah、Dominick Mobilio、Joseph Sabatucci、Barbara De Lange、Francesco Labbadia

  DOI：10.1021/jm00117a009

  日期：1988.9

  The syntheses of five metabolites of the antiinflammatory drug etodolac (1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano-[3,4-b]indole-1-acetic acid) are described, viz. 6-hydroxyetodolac, N-methyletodolac, 4-ureidoetodolac, 8-(1'-hydroxy)etodolac, and 4-oxoetodolac. These syntheses were used to confirm the identities of the metabolites. The metabolites themselves, as well as the previously reported metabolite

  描述了抗炎药依托度酸的五种代谢产物（1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃基-[3,4-b]吲哚-1-乙酸）的合成。6-羟基乙二酸，N-甲基乙二酸，4-脲二乙酸，8-（1'-羟基）乙二酸和4-氧乙二酸。这些合成用于确认代谢物的身份。在大鼠佐剂水肿模型中测试了代谢物本身以及先前报道的代谢物7-羟基乙二醛，并在体外测试了它们在软骨细胞中阻断前列腺素生成的能力。所有这些人都不活跃或仅拥有边缘活动。还描述了分别从人和大鼠尿液中分离N-甲基乙二酸和4-氧乙二酸的方法。
• Amino acid esters, process for the preparation thereof and use thereof
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：US04965283A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  Novel esters of amino acids are proposed of which the alcoholic components are formed from threo-4-alkoxy-5-arylhydroxymethyl-2(5H)-furanones. These esters may be present in the form of racemates, pure diastereomers or enantiomers or in the form of diastereomer or enantiomer mixtures. The compounds are anticonvulsive and antiepileptic and due to their good water solubility are easier to administer and more readily absorbable than known anti-convulsives and antiepileptics. A novel process is also disclosed which leads stereoselectively to the diastereomers or the enantiomers or mixtures thereof. The invention further relates to the use of the novel amino acid esters as pharmaceutical preparations and in the production of pharmaceutical preparations.

  提出了一种新的氨基酸酯类化合物，其中醇性组分由threo-4-烷氧基-5-芳基羟甲基-2(5H)-呋喃酮形成。这些酯类化合物可以以外消旋体、纯对映异构体或对映体的形式存在，也可以以对映异构体或对映体混合物的形式存在。这些化合物具有抗惊厥和抗癫痫作用，并且由于其良好的水溶性，比已知的抗惊厥和抗癫痫药物更容易给药和更容易被吸收。还公开了一种新的过程，可以立体选择性地产生这些化合物的对映异构体或对映体或它们的混合物。该发明还涉及将这些新型氨基酸酯类化合物用作药物制剂以及在药物制剂的生产中的用途。
• An efficient synthesis of phthalides by Diels-Alder reaction of sulfur-substituted furanones with silyloxydienes: A formal synthesis of mycophenolic acid.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Masao TSUKAZAKI、Yumiko HAMADA、Masatomo IWAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2948

  日期：——

  Highly substituted phthalides including a key intermediate in the synthesis of mycophenolic acid were prepared by the Diels-Alder reaction of 3-(phenylthio- or 3-(phenylsulfinyl)-2-(5H)-furanones with silyloxydienes.

  通过 3-(苯硫基或 3-(苯亚磺酰基)-2-(5H)-呋喃酮与硅氧基二烯的 Diels-Alder 反应，制备了高取代的邻苯二甲酸盐，其中包括合成霉酚酸的关键中间体。
• 5-arylalkyl-4-alkoxy-2(5H)-furanones, intermediates and processes for
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Company

  公开号：US04855320A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  The present invention provides 5-arylalkyl-4-alkoxy-2(5H)-furanones of the formula: ##STR1## wherein the oxygen atoms on C-5 and C-.alpha., relative to one another, are in the threo-position, with the exclusion of those compounds of the formula (I) wherein R.sup.2 is H or CH.sub.3 when n=0 or 2, R.sup.o =H, R.sup.1 =CH.sub.3, R.sup.3 =H and R.sup.4 =H. The present invention also provides processes for their preparation, as well as new 3-alkoxy-5-(subst.)-phenyl-2(E), 4(E)-pentadienoates as reactive intermediates for the preparation of the new furanone derivatives. The new furanone derivatives of the threo series are active as anticonvulsives/anti-epileptics. Therefore, the present invention also provides medicaments which contain these new furanone derivatives, as well as known furanones, the anticonvulsive/anti-epileptic effectiveness of which has been found for the first time.

  本发明提供了式子为：##STR1## 的5-芳基烷基-4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮，其中C-5和C-.alpha.上的氧原子相对于彼此处于threo位，但不包括当n=0或2时，R.sup.2为H或CH.sub.3，R.sup.o=H，R.sup.1=CH.sub.3，R.sup.3=H和R.sup.4=H的化合物。本发明还提供了制备它们的方法，以及新的3-烷氧基-5-(取代基)苯基-2(E)，4(E)-戊二烯酸酯作为制备新呋喃酮衍生物的反应中间体。threo系列的新呋喃酮衍生物作为抗惊厥/抗癫痫药物具有活性。因此，本发明还提供了含有这些新呋喃酮衍生物的药物，以及已知的呋喃酮，其抗惊厥/抗癫痫药效首次被发现。