N-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolamide | 1294437-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolamide
• 英文别名: N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 1294437-51-6
• 化学式: C₃₀H₂₉BrN₂O₅
• 分子量: 577.475
• InChiKey: FVGYSPVTYOWEBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(Z)-5-(4-methoxybenzyl)-7-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-3,4,5,7-tetrahydroazocino[4,5,6-cd]indol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化分子内乙炔加氢芳基化合成偶氮基[cd]吲哚骨架

  摘要：

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001669
• 作为产物：
  描述：

  4-bromotryptamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化分子内乙炔加氢芳基化合成偶氮基[cd]吲哚骨架

  摘要：

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001669