2,3-Dihydro-indole-1-carboxylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 173601-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-indole-1-carboxylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)carbonyl]oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 173601-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: OXALIUDFTSXBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2,3-Dihydro-indole-1-carboxylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conversion of O -succinimidyl carbamates to N -( O -carbamoyl)-succinmonoamides and ureas: effects of N -substituents and reaction conditions on the reaction pathway

  摘要：

  Whereas N-monoalkyl-O-succinimidyl carbamates reacted with primary and secondary amines to produce Only ureas, N,N-dialkyl-O-succinimidyl carbamates reacted with primary and secondary amines to produce N-(O-carbamoyl)-succinmonoamides. N-Alkyl-N-aryl-O-succinimidyl carbamates under the same condition led to Mixture of both products. The effects of N-substituents and reaction conditions On O-succinimidyl carbamates conversion are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01451-x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2,3-Dihydro-indole-1-carboxylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  开发有效的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。二。N-（1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）羧酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1912