3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine | 136723-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 3,4,4-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepinium
• CAS: 136723-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: ZLIUMKCATAQABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzylamino)propan-1-ol 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  基于两个氢转移反应的金属催化串联 1,4-苯二氮卓合成

  摘要：

  以 2-氨基苄醇和 1,2-氨基醇为原料，2,3,4,5-四氢-1H-1,4-苯二氮卓类（TH-BDZ）可通过一锅钌催化反应制备，包括连续两次借氢循环。首先，苯甲醇氧化，与氨基醇缩合，亚胺还原发生。随后是其他醇官能团的氧化和还原环缩合反应，得到 TH-BDZ 衍生物。一个催化剂完成整个工作，两个水分子是唯一的废物。许多新的取代 2,3,4,5-四氢-1 H -1,4-苯二氮卓类已被制备以证明该方法的多功能性，可用于制备用于药物发现的特权支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403261

文献信息

• A Metal-Catalyzed Tandem 1,4-Benzodiazepine Synthesis Based on Two Hydrogen-Transfer Reactions
  作者：Varsha R. Jumde、Elena Cini、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.201403261

  日期：2015.2

  (TH-BDZ) can be prepared through a one-pot ruthenium-catalyzed reaction encompassing two consecutive borrowing hydrogen cycles. First, benzyl alcohol oxidation, condensation with the amino alcohol, and imine reduction occurs. This is followed by oxidation of the other alcohol functionality and reductive cyclocondensation to give the TH-BDZ derivatives. A single catalyst does the entire job, with two molecules

  以 2-氨基苄醇和 1,2-氨基醇为原料，2,3,4,5-四氢-1H-1,4-苯二氮卓类（TH-BDZ）可通过一锅钌催化反应制备，包括连续两次借氢循环。首先，苯甲醇氧化，与氨基醇缩合，亚胺还原发生。随后是其他醇官能团的氧化和还原环缩合反应，得到 TH-BDZ 衍生物。一个催化剂完成整个工作，两个水分子是唯一的废物。许多新的取代 2,3,4,5-四氢-1 H -1,4-苯二氮卓类已被制备以证明该方法的多功能性，可用于制备用于药物发现的特权支架。