(S)-3-(1',1'-diethoxyethyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one | 96927-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(1',1'-diethoxyethyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 96927-96-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: SDWRHHYTZZBIHO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1',1'-diethoxyethyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3S)-3-methyl-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐与手性恶唑烷酮相连的巴豆酸甲酯的共轭加成

  摘要：

  摘要 在手性恶唑烷酮中包含的烯酸酯 4a-b、γ-氨基巴豆酸酯等价物上进行了各种 sp3 二烷基铜酸酯的共轭加成。非对映选择性好到中等，并允许获得同手性 β 取代的 GABA 类似物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009764
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-(1',1'-diethoxyethyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of (S)-4-isopropyl-3-phenacyl-1,3-oxazolidin-2-one by means of 1,4-asymmetric induction: Synthesis of chiral 2-amino-1-phenylethanols.

  摘要：

  (S)-4-异丙基-3-苯乙酰-1,3-氮杂环戊烷-2-酮 (2) 与几种复杂金属氢化物的立体选择性还原反应获得了 2-4'-异丙基-2'-氧基-1',3'-氮杂环戊烷-1-苯乙醇 (3) 和 2-N-1'-异丙基-2'-羟基乙基-N-甲基氨基-1-苯乙醇 (4)，产率良好。这些产物为非对映异构体混合物，非对映异构体比率估计为约 75 : 25。非对称 2-氨基-1-苯乙醇（3 和 4 的主要产物）可以通过重结晶轻松分离。通过 X 射线分析确定了 (1S, 4'S)-3 的绝对构型。与复杂金属氢化物还原 (S)-4-异丙基-1-苯乙酰-1,3-氮杂环戊烷 (6) 的反应获得了 2-4'-异丙基-1',3'-氮杂环戊烷-1-苯乙醇 (7) 和 4 作为非对映异构体混合物（约 70 : 30）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.84