4-amino-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one diphenylboron | 151627-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one diphenylboron
• 英文别名: BC23；diphenylboryl 5,5,5-trichloro-4-aminopent-3-en-2-one；[4-(amino-kappaN)-5,5,5-trichloropent-3-en-2-onato-kappaO](diphenyl)boron；6-methyl-2,2-diphenyl-4-(trichloromethyl)-1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-diene
• CAS: 151627-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₅BCl₃NO
• 分子量: 366.482
• InChiKey: NATFGIXZPAESGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one diphenylboron 在 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,2-bis(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(trichloromethyl)-2,3-dihydro-1,3,2-oxazaborinin-1-ium-2-uide
  参考文献：
  名称：

  NLRP3 炎症小体奥沙硼啉抑制剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700731
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-amino-2,2,2-trichloroethylidene)pentane-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-amino-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one diphenylboron
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DIARYLBORON DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIARYLBORON CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'INFLAMMASOME NLRP3

  摘要：

  抑制剂化合物已被披露。这些化合物在治疗与白细胞介素1β活性有关的疾病或症状中具有有效性。此外，还披露了合成这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2017017469A1

文献信息

• Boron chelates with 5,5,5-trifluoro- and 5,5,5-trichloro-4-aminopent-3-en-2-ones
  作者：L. S. Vasil'ev、O. G. Azarevich、V. S. Bogdanov、M. N. Bochkareva、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00863380

  日期：1992.11

  Boron chelates were obtained by the reaction of butoxy(butylthio)diphenylborane with 5,5,5-trifluoro(trichloro)-4-aminopent-3-en-2-one, and their reactions with primary amines were investigated. Beta-diiminate complexes of boron with trifluoro- and trichloromethyl groups were synthesized.