5-methyl-2,2-diphenylbenzo[3,4]-1,3,2-oxazaborolidine | 141739-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2,2-diphenylbenzo[3,4]-1,3,2-oxazaborolidine
• 英文别名: 1-(Pyridin-2-yl)ethyl diphenylborinate；diphenyl(1-pyridin-2-ylethoxy)borane
• CAS: 141739-36-8
• 化学式: C₁₉H₁₈BNO
• 分子量: 287.169
• InChiKey: HQNWEVUSSKICFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)吡啶 、 二苯基硼酸酐 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72.8%的产率得到5-methyl-2,2-diphenylbenzo[3,4]-1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  2-Aminoethoxydiphenyl Borate as a Prototype Drug for a Group of Structurally Related Calcium Channel Blockers in Human Platelets

  摘要：

  我们合成了一系列 2-氨基乙氧基二苯基硼酸酯（2-APB，2,2-二苯基-1,3,2-噁唑硼烷）类似物，并测试了它们抑制凝血酶诱导的人体血小板 Ca2+ 流入的能力。这些类似物是通过在噁唑硼烷环上添加各种取代基（甲基、二甲基、叔丁基、苯基、甲基苯基和吡啶基）或将噁唑硼烷环的尺寸增加到七元环和九元环而合成的。对含硼类似物的核磁共振分析表明，它们中的每一种都是通过形成 N→B 坐标键而形成环状结构（己基类似物除外）。我们还考虑了这些含硼化合物形成二聚体的可能性。所有化合物都能剂量依赖性地抑制凝血酶诱导的人体血小板中 Ca2+ 的流入，其中 2,2-二苯基-1,3,2-噁唑硼烷-5-酮衍生物的活性最弱，为 100 μM，而 2-APB 的 ( S )-4- 苄基和 ( R )-4- 苄基衍生物的活性大约是母体 2-APB 的 10 倍。合成了两种非硼类似物（3-甲基和 3-叔丁基 2,2-二苯基-1,3-恶唑烷）；它们的活性与 2-APB 大致相同，这意味着硼的存在不是抑制活性的必要条件。所有测试化合物也都能抑制凝血酶诱导的钙释放。我们的结论是，可以对 2-APB 中的噁唑硼烷环进行广泛的修饰，并保持 Ca2+ 阻断活性。

  DOI：

  10.1124/mol.105.015701