(1R,2S,3S,4'R)-[1-allyl-2-hydroxy-3-(4'-isopropyl-2'-oxo-oxazolidine-3'-carbonyl)-hex-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 367250-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4'R)-[1-allyl-2-hydroxy-3-(4'-isopropyl-2'-oxo-oxazolidine-3'-carbonyl)-hex-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]nona-1,8-dien-4-yl]carbamate
• CAS: 367250-93-9
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 410.511
• InChiKey: JXNIGFCKPYMZAP-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4'R)-[1-allyl-2-hydroxy-3-(4'-isopropyl-2'-oxo-oxazolidine-3'-carbonyl)-hex-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 platinum on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,2S,3S,4'R)-[2-hydroxy-3-(4'-isopropyl-2'-oxo-oxazolidine-3'-carbonyl)-cycloheptyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  博来霉素的类似物：构象刚性的甲基戊酸酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经制备了抗肿瘤抗生素博来霉素的接头域内所含的几种戊酸甲酯亚基的构象刚性类似物。这些化合物已经以适用于博来霉素固相合成的方式得到了保护。含有这些类似物的博来霉素同类物应有助于更详细地理解认为戊酸甲酯部分赋予天然产物的构象弯曲的性质。

  DOI：

  10.1021/ol010139u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (1R,2S,3S,4'R)-[1-allyl-2-hydroxy-3-(4'-isopropyl-2'-oxo-oxazolidine-3'-carbonyl)-hex-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  博来霉素的类似物：构象刚性的甲基戊酸酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经制备了抗肿瘤抗生素博来霉素的接头域内所含的几种戊酸甲酯亚基的构象刚性类似物。这些化合物已经以适用于博来霉素固相合成的方式得到了保护。含有这些类似物的博来霉素同类物应有助于更详细地理解认为戊酸甲酯部分赋予天然产物的构象弯曲的性质。

  DOI：

  10.1021/ol010139u

文献信息

• Analogues of Bleomycin:  Synthesis of Conformationally Rigid Methylvalerates
  作者：Michael J. Rishel、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol010139u

  日期：2001.9.1

  Several conformationally rigid analogues of the methylvalerate subunit contained within the linker domain of the antitumor antibiotic bleomycin have been prepared. These compounds have been protected in a fashion suitable for the solid-phase synthesis of bleomycin. Bleomycin congeners containing these analogues should facilitate a more detailed understanding of the nature of the conformational bend that

  [结构：见文字]。已经制备了抗肿瘤抗生素博来霉素的接头域内所含的几种戊酸甲酯亚基的构象刚性类似物。这些化合物已经以适用于博来霉素固相合成的方式得到了保护。含有这些类似物的博来霉素同类物应有助于更详细地理解认为戊酸甲酯部分赋予天然产物的构象弯曲的性质。