5,5-dimethyl-3-propyl-2-cyclohexen-1-one | 219811-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-propyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-propyl-cyclohex-2-enone；5,5-Dimethyl-3-propyl-cyclohex-2-enon；5,5-Dimethyl-3-propylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 219811-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: SMBYONUJXJOOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-propyl-2-cyclohexen-1-one 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 iron(2+);[6-[[(2S)-2-[(2S)-1-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methyl]pyridin-3-yl]-tri(propan-2-yl)silane;trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的环状脂肪族烯酮与 H2O2 的高对映选择性环氧化

  摘要：

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12681
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5,5-dimethyl-3-propyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Crossley; Gilling, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure–affinity relationships of 1,3,5-alkylsubstituted cyclohexylamines binding at NMDA receptor PCP site
  作者：A Jirgensons

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00153-7

  日期：2000.6

  A series of 1,3,5-alkylsubstituted cyclohexylamines 2 were synthesized as ligands for the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor phencyclidine (PCP) binding site. Pure diastereomers with defined configuration of amino group 2-ax and 2-eq were obtained. The optimal size of 1,3,5-substituents was determined for cyclohexylamines 2 with an equatorial amino group in the lowest energy conformation using Hansch analysis. According to the data, the lipophilic part of cyclohexylamines 2 does not discriminate between hydrophobic regions of the PCP binding site but rather recognizes this site as a whole lipophilic pocket. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• 1-AMINO-ALKYLCYCLOHEXANE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERZ + CO. GmbH & Co.

  公开号：EP1009732A2

  公开（公告）日：2000-06-21
• US6034134A
  申请人：——

  公开号：US6034134A

  公开（公告）日：2000-03-07
• US6071966A
  申请人：——

  公开号：US6071966A

  公开（公告）日：2000-06-06
• [EN] 1-AMINO-ALKYLCYCLOHEXANE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 1-AMINOALKYLCYCLOHEXANES ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE NMDA
  申请人：——

  公开号：WO1999001416A2

  公开（公告）日：1999-01-14

  [EN] Certain 1-amino-alkylcyclohexanes are systemically-active uncompetitive NMDA receptor antagonists having rapid blocking/unblocking kinetics and strong voltage-dependency and are therefore useful in the alleviation of conditions resulting from disturbances of glutamatergic transmission giving them a wide range of utility in the treatment of CNS disorders involving the same, as well as in non-NMDA indications, due to their immunomodulatory, antimalarial, anti-Borna virus, and anti-Hepatitis C activities and utilities. Pharmaceutical compositions thereof and a method of treating conditions which are alleviated by the employment of an NMDA receptor antagonist, as well as the aforementioned non-NMDA indications, and a method for the preparation of the active 1-amino-alkylcyclohexane compounds involved.
  [FR] Certains 1-aminoalkylcyclohexanes sont des antagonistes non compétitifs du récepteur de N-méthyl-D-aspartate (NMDA) présentant une activité systémique, une cinétique rapide de blocage et de déblocage et une forte dépendance à la tension électrique, ce qui les rend utiles pour soulager des états provenant de perturbations de la transmission glutamatergique et leur confère d'importantes possibilités de mise en application pour traiter des maladies du système nerveux central comportant ces perturbations, ainsi que des états n'impliquant pas NMDA, étant donné leurs activités et leurs potentialités immunomodulatrices, antipaludéennes, anti-virus de Borna et anti-hépatite C. Compositions pharmaceutiques à base de ces 1-aminoalkylcyclohexanes, procédé servant à traiter des états soulagés par l'utilisation d'un antagoniste du récepteur de NMDA, et, également, les états ci-dessus mentionnés indépendants de NMDA, ainsi que procédé servant à préparer ces composés actifs de 1-aminoalkylcyclohexane.