N-benzyl-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide | 1026873-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide
• CAS: 1026873-83-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: LNKLJLHASISVJB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening Reactions ofN-Alkyl Oxazolidinones with Organolithium Reagents

  摘要：

  将初级、次级和芳基有机锂试剂添加到N-甲基和N-苄基氧杂环己烷-2-酮中，可获得N-酰基氨基醇，产率为30%-93%。演示了其在合成咪唑基氧杂烯中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44972
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening Reactions ofN-Alkyl Oxazolidinones with Organolithium Reagents

  摘要：

  将初级、次级和芳基有机锂试剂添加到N-甲基和N-苄基氧杂环己烷-2-酮中，可获得N-酰基氨基醇，产率为30%-93%。演示了其在合成咪唑基氧杂烯中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44972

文献信息

• Ring Opening Reactions of<i>N</i>-Alkyl Oxazolidinones with Organolithium Reagents
  作者：Simon Jones、Helen C. Norton

  DOI：10.1055/s-2003-44972

  日期：——

  Addition of primary, secondary and aryl organolithium reagents to N-methyl and N-benzyl oxazolidin-2-ones give N-acyl amino alcohols in 30-93% yields. Application to the synthesis of an imidazoyl oxazoline is demonstrated.

  将初级、次级和芳基有机锂试剂添加到N-甲基和N-苄基氧杂环己烷-2-酮中，可获得N-酰基氨基醇，产率为30%-93%。演示了其在合成咪唑基氧杂烯中的应用。