(S)-3-[(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1448716-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1448716-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: BIUYIDHXNVAYRZ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  406.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-[(2R,3S)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1-oxo-indan-2-yl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑烷酮控制的纳扎罗夫环化反应，从酰胺类化合物中获得含有多立体中心的环戊烷类化合物

  摘要：

  实现对含多立体中心的环戊基环的现成对映选择性访问是对有机合成具有重要意义的领域。在这项工作中，我们描述了一个一般协议，用于从简单的访问包含multistereocenter-cyclopentanoids Ñ -alkynyloxazolidinones（牛-ynamides）。该协议涉及的转化牛-ynamides成牛活化经历容易纳扎罗夫环化具有优良的化学-选择性，区域选择性和立体控制二乙烯基和芳基乙烯基酮。在牛年助剂指导反应性和选择性的所有方面，无论是在电环化反应中还是在所生成的羟烯丙基中间体的后续转化中。电环化中的立体诱导是由“偶合扭矩”机制产生的，在该机理中，Ox基团的旋转（由氮孤对与起始的羟烯丙基阳离子的轨道重叠的增加所驱动）与戊二烯基阳离子的末端的旋转相结合，偏向于旋转环闭合的特定方向（扭转选择性）。Ox过渡态的相关孤对稳定作用促进了传统抗性底物的环化作用，扩大了这种不对称Naz

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00082
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3,5-二甲氧基苯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-3-[(3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-洋紫杉醇F的不对称合成：绝对立体化学的证实

  摘要：

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol401752u

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Thioamide Directed C(arene)–H Annulation with Ynamide: Regioselective Access to 2-Amidoindenones
  作者：Somratan Sau、Arghadip Ghosh、Majji Shankar、Manash Protim Gogoi、Akhila Kumar Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03989

  日期：2022.12.30

  α-C–CO bonds. The transformation is even successful on a gram scale, exhibiting broad scope with labile functional group tolerance and constructing 43 unusual 2-amidoindenones of structural diversity. Control experiments and mechanistic investigation validate the regioselectivity outcome in this transformation.

  本文展示了一种前所未有的硫代酰胺导向的钴 (Co) 催化的亚砜亚胺的 umpolung 环化，使芳基硫代酰胺与 ynamide 能够合成高度取代的 2-氨基茚酮。环化是区域选择性的，形成 β-C-C 和 α-C-CO 键。这种转化甚至在克规模上也是成功的，表现出广泛的范围和不稳定的官能团耐受性，并构建了 43 种不同寻常的结构多样性的 2-氨基茚酮。对照实验和机理研究验证了该转化中的区域选择性结果。