1-(spiro[cyclopropane-1,9′-fluoren]-2-yl)ethan-1-one | 116633-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(spiro[cyclopropane-1,9′-fluoren]-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1,1-Biphenylen-2-acetyl-cyclopropan；1-spiro[cyclopropane-1,9'-fluoren]-2-yl-ethanone；1-Spiro(cyclopropan-1,9'-fluoren)-2-yl-aethanon；1-Spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-ylethanone
• CAS: 116633-10-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DUITWVHVQODPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(spiro[cyclopropane-1,9′-fluoren]-2-yl)ethan-1-one 、 丙基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(R*)-2-((R*)-spiro[cyclopropane-1,9′-fluoren]-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在大多数有机镁试剂与羰基化合物的加成中，反对单电子转移的证据。

  摘要：

  开发了一种自由基时钟系统，以研究有机镁试剂与羰基化合物反应中的单电子转移（SET）。选择芴基环丙基自由基钟是因为它是已知最快的自由基钟。向醛或甲基酮中添加格氏试剂没有提供开环产物的证据，该产物表明通过SET反应。但是，将某些格氏试剂添加到芳族酮中会导致开环产物的形成，这表明存在SET。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00481
• 作为产物：
  描述：

  9-重氮基-9H-芴 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(spiro[cyclopropane-1,9′-fluoren]-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nikol'skaya,G.S.; Troshchenko,A.T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 478 - 479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Horner; Lingnau, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 573, p. 30,35
  作者：Horner、Lingnau

  DOI：——

  日期：——
• Nikol'skaya,G.S.; Troshchenko,A.T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 478 - 479
  作者：Nikol'skaya,G.S.、Troshchenko,A.T.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence against Single-Electron Transfer in the Additions of Most Organomagnesium Reagents to Carbonyl Compounds
  作者：Nicole D. Bartolo、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00481

  日期：2020.6.19

  A radical clock system was developed to investigate single-electron transfer (SET) in the reactions of organomagnesium reagents with carbonyl compounds. The fluorenylcyclopropyl radical clock was selected because it is the fastest known radical clock. Additions of Grignard reagents to aldehydes or methyl ketones provided no evidence for ring-opened products that would indicate reaction through SET

  开发了一种自由基时钟系统，以研究有机镁试剂与羰基化合物反应中的单电子转移（SET）。选择芴基环丙基自由基钟是因为它是已知最快的自由基钟。向醛或甲基酮中添加格氏试剂没有提供开环产物的证据，该产物表明通过SET反应。但是，将某些格氏试剂添加到芳族酮中会导致开环产物的形成，这表明存在SET。