ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl)-3-ethoxyacrylate | 106809-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl)-3-ethoxyacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl)-3-ethoxyprop-2-enoate
• CAS: 106809-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂FNO₆
• 分子量: 380.157
• InChiKey: JABCVSYKXWKZLZ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl)-3-ethoxyacrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂。8-取代的喹啉-3-羧酸和1,8-萘啶-3-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  一系列7,8-二取代的1-环丙基-6-氟喹啉-3-羧酸，7-取代的1-环丙基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸和10-取代的9-氟吡啶并苯并恶嗪已经制备了-6-羧酸并评估了其抗菌活性。在7-位（苯并恶嗪10-位）检测的侧链包括哌嗪基（g），3-氨基吡咯烷基（a），3-（氨基甲基）吡咯烷基（b）和烷基化的3-（氨基甲基）吡咯烷基（cf）。喹诺酮环系统C-8的变异包括氢，硝基，氨基，氟和氯。8氢喹诺酮和1,8-萘啶上侧链对革兰氏阴性生物的体外活性的相对增强比cf更大，b更大，g更大。由8个取代基赋予取代的喹诺酮核的活性的顺序为：F大于Cl大于萘啶大于H大于苯并恶嗪大于NH2大于NO2。这些趋势在体内得以保留。

  DOI：

  10.1021/jm00400a016
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-二氯-5-氟-3-硝基苯甲酰基)乙酸乙酯 生成 ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl)-3-ethoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  SCHRIEWER, MICHAEL;GROHE, KLAUS

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Hydroxy-quinoline-3-carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04870182A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## in which Y is a nitrile group, an ester group COOR.sup.1 or an acid amide CONR.sup.2 R.sup.3, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, and R.sup.3 may also be phenyl, and X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4 and X.sup.5 each independently is hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl having 1-3 carbon atoms, alkoxy having 1-3 carbon atoms, alkylmercapto having 1-3 carbon atoms, alkylsulphonyl having 1-3 carbon atoms, or a phenylsulphonyl group which is optionally substituted in the aryl radical, comprising reacting an aminoacrylate of the formula in which X.sup.1 is halogen, a nitro group, an alkoxy, alkoxy, alkylmercapto or alkylsulphonyl group having 1-3 carbon atoms in each case, or an arylsulphonyl group, W is hydrogen or a --CH.sub.2 CH.sub.2 Z radical, Z is is a nitrile group, an ester group COOR.sup.4 or an acid amide group CONR.sup.5 R.sup.6, and R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, and R.sup.5 may also be phenyl, with an acid acceptor in an aprotic solvent. Some of the reactants are new, as are the products which are intermediates for antibacterially active 1-alkyl-4-quinolone-3-carboxylic acids.

  一种制备公式为##STR1##的化合物的方法，其中Y是腈基，酯基COOR.sup.1或酸酰胺基CONR.sup.2R.sup.3，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.3也可以是苯基，X.sup.2、X.sup.3、X.sup.4和X.sup.5各自独立地是氢、卤素、硝基、氰基、具有1-3个碳原子的烷基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有1-3个碳原子的烷基硫基、具有1-3个碳原子的烷基磺酰基，或者是在芳基上可选择地取代的苯基磺酰基，包括在无水溶剂中与一种酸受体反应的公式为的氨基丙烯酸酯，其中X.sup.1是卤素、硝基、烷氧基、烷氧基、具有1-3个碳原子的烷基硫基或烷基磺酰基，或者是芳基磺酰基，W是氢或-CH.sub.2 CH.sub.2 Z基团，Z是腈基，酯基COOR.sup.4或酸酰胺基CONR.sup.5R.sup.6，R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.5也可以是苯基，与一种无水溶剂中的酸受体反应。其中一些反应物是新的，产品是抗菌活性1-烷基-4-喹啉酮-3-羧酸的中间体。
• 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid antibacterials
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04725595A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  Antibacterially active new 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## in which Y is carboxyl or a derivative thereof R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.5 are H or various radicals, Z is O, NH, substituted NH, --CON< or --SO.sub.2 N<, m and n are 0 or 1, and A, B, D and E are CH or substituted C or up to three of them are N, and physiologically acceptable salts thereof. Novel intermediates are described as well as processes for making the intermediates and end products.

  具有抗菌活性的新型1,8-桥联4-喹啉-3-羧酸衍生物的公式为##STR1## 其中，Y为羧基或其衍生物，R1，R2，R3，R4，X1，X2和X5为H或不同的基团，Z为O，NH，取代的NH，--CON<或--SO.sub.2 N<，m和n为0或1，A，B，D和E为CH或取代的C，其中最多三个为N，以及其生理上可接受的盐。新的中间体也被描述，以及制造中间体和最终产物的过程。
• Radl, Stanislav; Kovarova, Lenka; Moural, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 9, p. 1937 - 1943
  作者：Radl, Stanislav、Kovarova, Lenka、Moural, Jaroslav、Bendova, Radoslava

  DOI：——

  日期：——
• SANCHEZ, JOSEPH P.;DOMAGALA, JOHN M.;HAGEN, SUSAN E.;HEIFETZ, CARL L.;HUT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 983-991
  作者：SANCHEZ, JOSEPH P.、DOMAGALA, JOHN M.、HAGEN, SUSAN E.、HEIFETZ, CARL L.、HUT+

  DOI：——

  日期：——
• GROHE, KLAUS;HEITZER, HELMUT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 871-879
  作者：GROHE, KLAUS、HEITZER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——