3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid ethyl ester | 875244-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Oxo-7-phenyl-heptansaeure-aethylester
• CAS: 875244-12-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JWGPCGDDWVWJKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-174 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0782 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 PPA 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-苯并环庚酮
  参考文献：
  名称：

  Zee, Sheng-Hsu; Chou, Shan-Yen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 5, p. 573 - 578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 3-oxo-7-phenyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Berlin; Markowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1791,1792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Specific Inhibitors of Mitochondrial Deacylase Sirtuin 4 Endowed with Cellular Activity
  作者：Martin Pannek、Zayan Alhalabi、Daniela Tomaselli、Martina Menna、Francesco Fiorentino、Dina Robaa、Michael Weyand、Maximilian Puhlmann、Stefano Tomassi、Federica Barreca、Marco Tafani、Elma Zaganjor、Marcia C. Haigis、Wolfgang Sippl、Dante Rotili、Antonello Mai、Clemens Steegborn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01496

  日期：2024.2.8

  virtual screen revealed 12 active compounds. A focused screen based on two top compounds, followed by structure-assisted design of derivatives, yielded four first-in-class potent Sirt4 inhibitors. Kinetic analyses indicate compound competition with the acyl peptide substrate, consistent with the docking models and implicating Sirt4’s unique acyl binding site. The compounds indeed show preference for Sirt4

  Sirtuins 是 NAD +依赖性蛋白质赖氨酸脱酰酶，与衰老相关疾病有关。哺乳动物 Sirtuin 4 (Sirt4) 位于线粒体中，是癌症和代谢疾病的潜在治疗靶点，但尚未报道有效且选择性的 Sirt4 抑制剂。在这里，我们描述了有效的 Sirt4 特异性小分子抑制剂的鉴定。通过基于目标的虚拟屏幕测试命中结果，发现了 12 种活性化合物。基于两种顶级化合物的重点筛选，随后进行衍生物的结构辅助设计，产生了四种一流的强效 Sirt4 抑制剂。动力学分析表明化合物与酰基肽底物竞争，与对接模型一致并暗示 Sirt4 独特的酰基结合位点。这些化合物确实比其他亚型更偏好 Sirt4，其中一种 ( 69 ) 具有高度亚型选择性，并且它们在细胞中具有活性。我们的结果为优化 Sirt4 特异性抑制剂提供了第一个先导化合物和机制见解，可用作实验工具和潜在的治疗方法。
• Concise Total Syntheses of (+)-Strictifolione and (6<i>R</i>)-6-[(4<i>R</i>,6<i>R</i>)-4,6-Dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Shibing Tang、Xingang Xie、Xiaolei Wang、Liuer He、Ke Xu、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo101875w

  日期：2010.12.3

  Concise and efficient asymmetric total syntheses of (+)-strictifolione 1 and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 2 have been achieved based on the strategic application of one-pot double allylboration and ring-closing metathesis reactions. The total syntheses proceeded in only five and seven steps, respectively, from readily available 3-butenal and represent the shortest syntheses of 1 and 2 reported to date.
• Zee, Sheng-Hsu; Chou, Shan-Yen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 5, p. 573 - 578
  作者：Zee, Sheng-Hsu、Chou, Shan-Yen

  DOI：——

  日期：——
• Berlin; Markowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1791,1792
  作者：Berlin、Markowa

  DOI：——

  日期：——